1,4-diphenyl-2,3-diazabicyclo[2.2.2]-oct-2-ene | 87433-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2,3-diazabicyclo[2.2.2]-oct-2-ene
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 87433-33-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: OHTYVHWSSUUPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2,3-diazabicyclo[2.2.2]-oct-2-ene 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-diphenyl-hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  苯基取代对2,3-二氮杂双环[2.2.2] oct-2-enes阳离子自由基脱氮速率加速的影响

  摘要：

  在9,10-二氰基蒽（DCA）-光敏电子转移条件下，1-苯基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯（1b）和1,4-二苯基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯（1c）用速率常数k -N2约2脱氮。分别为8.4×10 7和6.6×10 10 s -1，而母体2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯（1a）没有反应性，显示出显着的σ（C）速率加速。由于苯基取代，N）-π（Ph）轨道相互作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00855-6

文献信息

• Generation of the 1,4-diphenylcyclohexane-1,4-diyl radical cation by Ce^IV-catalysed denitrogenation of the azoalkane 1,4-diphenyl-2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene and its reluctance to undergo Cope rearrangement
  作者：Waldemar Adam、Sven Grabowski、Miguel A. Miranda、Martin Rübenacker

  DOI：10.1039/c39880000142

  日期：——

  It is experimentally confirmed that the radical cation of 1,4-diphenylcyclohexane-1,4-diyl does not isomerize thermally to the radical cation of 2,5-diphenylhexa-1,5-diene, but is instead quantitatively dehydrogenated to p-terphenyl.

  实验证实，1，4-二苯基环己烷-1，4-二基的自由基阳离子不热异构化为2，5-二苯基六-1，5-二烯的自由基阳离子，而是定量地脱氢为对-三苯基。。
• UV-laser photochemistry of azoalkanes: surprising effects of phenyl substitution on the lifetimes of 1,3-cyclopentanediyl and 1,4-cyclohexanediyl triplet diradicals
  作者：Waldemar Adam、Sven Grabowski、Herbert Platsch、Klaus Hannemann、Jakob Wirz、R. Marshall Wilson

  DOI：10.1021/ja00184a064

  日期：1989.1
• MIRANDA, MIGUEL A.;RUBENACKER, MARTIN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 2, 142-143
  作者：MIRANDA, MIGUEL A.、RUBENACKER, MARTIN

  DOI：——

  日期：——