2-benzyl-4-methoxy-5-(pyrazin-2-yl)pyridazin-3(2H)-one | 1345839-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4-methoxy-5-(pyrazin-2-yl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-4-methoxy-5-pyrazin-2-ylpyridazin-3-one
• CAS: 1345839-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: OGONMWPTDGPZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-bromo-4-methoxypyridazin-3(2H)-one 、 2-碘吡嗪 在 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.2h， 以63%的产率得到2-benzyl-4-methoxy-5-(pyrazin-2-yl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （杂）的合成芳基化的哒嗪-3（2 H ^） -酮通过根岸反应涉及锌取代哒嗪-3（2 H ^） -酮

  摘要：

  合成了通过溴-镁交换，然后使用ZnCl 2进行金属转移或通过内酰胺定向的邻位C4-H锌与TMPZnCl·LiCl生成的锌哒嗪3（2 H）- 。这些原位生成的有机金属化合物可用于Negishi与碘（杂）芳烃的反应，从而为（杂）芳基哒嗪3（2 H）-酮提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/jo201587j

文献信息

• Synthesis of (Hetero)arylated Pyridazin-3(2<i>H</i>)-ones via Negishi Reaction Involving Zincated Pyridazin-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Tom Verhelst、Zuming Liu、Jens Maes、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/jo201587j

  日期：2011.12.2

  Zincated pyridazin-3(2H)-ones generated via bromine–magnesium exchange followed by transmetalation using ZnCl2 or via lactam-directed ortho C4-H zincation with TMPZnCl·LiCl have been synthesized. These in situ created organometallics can be used in Negishi reactions with iodo(hetero)arenes delivering a new approach toward (hetero)arylpyridazin-3(2H)-ones.

  合成了通过溴-镁交换，然后使用ZnCl 2进行金属转移或通过内酰胺定向的邻位C4-H锌与TMPZnCl·LiCl生成的锌哒嗪3（2 H）- 。这些原位生成的有机金属化合物可用于Negishi与碘（杂）芳烃的反应，从而为（杂）芳基哒嗪3（2 H）-酮提供了一种新方法。