2,4-diiodo-1,1-bis(4-chlorophenyl)but-1-ene | 698389-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diiodo-1,1-bis(4-chlorophenyl)but-1-ene
• 英文别名: Benzene, 1,1'-(2,4-diiodo-1-butenylidene)bis[4-chloro-；1-chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)-2,4-diiodobut-1-enyl]benzene
• CAS: 698389-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂I₂
• 分子量: 528.986
• InChiKey: OZJUCEUZKGTKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diiodo-1,1-bis(4-chlorophenyl)but-1-ene 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Access to 4-Alkylidene-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles

  摘要：

  通过二碘化反应、Cu(I)催化的 1,3-二极环加成反应以及随后的分子内 Heck 反应，从亚烷基环丙烷（MCPs）制备出了 4-亚烷基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑 6，收率中等。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939708
• 作为产物：
  描述：

  di(4-chlorophenyl)methylenecyclopropane 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到2,4-diiodo-1,1-bis(4-chlorophenyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Cross-Conjugatedgem-Disubstituted Trienes via ­Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Protocol of 1,1-Disubstituted 2,4-Diiodo-But-1-ene With Alkenes

  摘要：

  标题中所述的交联偶合产物是通过相应的1,1-二取代的2,4-二碘-丁-1-烯与取代烯烃在简单的Heck类型反应条件下，在钯(II)催化剂存在下反应而获得的，产率为中等到较高。这些1,1-二取代的2,4-二碘-丁-1-烯是通过美克烯环开裂反应与碘反应得到的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820017

文献信息

• Enynylation of 2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes via Intramolecular Chelation:  Approach to the Synthesis of Conjugated Dienynes or Trienynes
  作者：Min Shi、Le-Ping Liu、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol051101a

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] 2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes 3 and 4, which are derived from methylenecyclopropanes 1, can be enynylated with alkynes catalyzed by Pd(OAc)(2) to give conjugated dienynes 5 and 6 in the absence of any phosphine ligand and copper salt, and trienyne 9a can be obtained by oxidation of compound 5a. A plausible reaction mechanism has been proposed.

  [反应：请参见文本]衍生自亚甲基环丙烷1的2-碘-4-（苯基硫氰酸基）-1-丁烯3和4可以与Pd（OAc）（2）催化的炔烃进行烯化，得到共轭二烯5和在不存在任何膦配体和铜盐的情况下，化合物6a和三烯炔9a可以通过化合物5a的氧化而获得。已经提出了合理的反应机理。
• Facile synthesis of multisubstituted buta-1,3-dienes via Suzuki–Miyaura and Kumada cross-coupling strategy of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and Grignard reagents
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1039/b504071j

  日期：——

  One-pot Suzuki–Miyaura-type and Kumada-type cross-coupling reactions of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and alkyl/aryl magnesium bromides were carried out in the presence of accessibly simple catalysts under mild conditions. As a result, some 1,1,2-trisubstituted buta-1,3-dienes were obtained including the Tamoxifen-type, which have potential adjuvant therapy in women who have suffered from breast cancer and cyclooxygenase-2-type (COX-2-type) inhibitors, some of which have been proved to elicit efficient anti-inflammatory analgesic activities and less adverse gastrointestinal side effects and to be very useful in the prophylactic treatment of a wide variety of cancers and neurodegenerative disorders.

  在温和条件下，使用易得的简单催化剂，进行了2,4-二碘丁-1-烯与芳基硼酸和烷基/芳基溴化镁的单锅铃木-宫浦反应和熊田反应。因此，获得了一些1,1,2-三取代的丁-1,3-二烯，包括他莫昔芬类物质，这些物质在经历过乳腺癌的女性中具有潜在的辅助治疗效果，以及环氧酶-2类（COX-2类）抑制剂，其中一些已被证明具有有效的抗炎镇痛活性，并且不良的胃肠道副作用较少，且在多种癌症和神经退行性疾病的预防性治疗中非常有用。
• Dihalogenation ofgem-Aryl-Disubstituted Methylenecyclopropanes by DEAD, DIAD/TiX4 or Free Halogen
  作者：Li-Xiong Shao、Lin-Jing Zhao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200400388

  日期：2004.12

  gem-aryl-disubstituted methylenecyclopropanes with TiX4/diethyl azodicarboxylate and TiX4/diisopropyl azodicarboxylate in 1,2-dichloroethane gave the dihalogenated ring-opened product, 2,4-dihalobut-1-ene, in moderate-to-excellent yields under mild conditions. On the basis of the proposed Orton-type mechanism, we found that this reaction can also be carried out with free halogens such as bromine or iodine

  偕芳基二取代亚甲基环丙烷与 TiX4/偶氮二甲酸二乙酯和 TiX4/偶氮二甲酸二异丙酯在 1,2-二氯乙烷中反应得到二卤化开环产物 2,4-二卤代丁-1-烯，产率中等至极好在温和的条件下。根据提出的 Orton 型机理，我们发现该反应也可以与游离卤素（如溴或碘）一起进行，从而以良好的收率得到相同的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Facile Synthesis of Cross-Conjugated<i>gem</i>-Disubstituted Trienes via ­Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Protocol of 1,1-Disubstituted 2,4-Diiodo-But-1-ene With Alkenes
  作者：Min Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1055/s-2004-820017

  日期：——

  Cross-conjugated coupling products described in the title are obtained in moderate to high yields by the reactions of the corresponding 1,1-disubstituted 2,4-diiodo-but-1-enes, which are derived from the ring-opening reaction of methylenecyclopropanes with iodine, with substituted alkenes in the presence of palladium(II) catalyst under simple Heck-type reaction conditions.

  标题中所述的交联偶合产物是通过相应的1,1-二取代的2,4-二碘-丁-1-烯与取代烯烃在简单的Heck类型反应条件下，在钯(II)催化剂存在下反应而获得的，产率为中等到较高。这些1,1-二取代的2,4-二碘-丁-1-烯是通过美克烯环开裂反应与碘反应得到的。
• Facile Synthesis of 2-Alkynyl Buta-1,3-dienes via Sonogashira Cross-Coupling Methodology
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1021/jo051434l

  日期：2005.10.1

  [GRAPHIC]2-Alkynyl buta-1,3-dienes 4 can be synthesized in moderate to high yields by the reactions of the corresponding diiodides 1 derived from methylenecyclopropanes with substituted alkynes 2 via Sonogashira cross-coupling in the catalysis of Pd(PPh3)(4)/CuI.