5,6,7-trimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one | 116599-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5,6,7-trimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 5,6,7-trimethyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one；5,6,7-Trimethyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-on；5,6,7-Trimethyl-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 116599-53-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: IZERKMYNZYMAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 三苯基膦 、 magnesium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-2-ethyl-5,6,7-trimethyl-3-(5-(2-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现一系列在血管紧张素II 1型受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ上具有双重活性的咪唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  内部收集血管紧张素II 1型受体拮抗剂以鉴定对过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPARγ）具有活性的化合物，发现了一系列新的咪唑并[4,5- b ]吡啶2在这些化合物上具有活性两个受体。与人PPARγ的配体结合域结合的前导化合物2a的晶体结构的早期可用性证实了该支架与核受体的相互作用方式，并有助于优化PPARγ活性。在新化合物中，（S）-3-（5-（2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-基）-2-乙基- 5-异丁基-7-甲基-3 H-咪唑[4,5- b对吡啶（2l）被确定为有效的血管紧张素II型I受体阻滞剂（IC 50 = 1.6 nM），具有部分PPARγ激动作用（EC 50 = 212 nM，最大31％），并且在大鼠中具有口服生物利用度。在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（ZDF大鼠）的动物模型中证实了2l的双重药理学。在SHR中，2l在降低血压方面非常有效，

  DOI：

  10.1021/jm200409s
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 碘苯二乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6,7-trimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现一系列在血管紧张素II 1型受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ上具有双重活性的咪唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  内部收集血管紧张素II 1型受体拮抗剂以鉴定对过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPARγ）具有活性的化合物，发现了一系列新的咪唑并[4,5- b ]吡啶2在这些化合物上具有活性两个受体。与人PPARγ的配体结合域结合的前导化合物2a的晶体结构的早期可用性证实了该支架与核受体的相互作用方式，并有助于优化PPARγ活性。在新化合物中，（S）-3-（5-（2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-基）-2-乙基- 5-异丁基-7-甲基-3 H-咪唑[4,5- b对吡啶（2l）被确定为有效的血管紧张素II型I受体阻滞剂（IC 50 = 1.6 nM），具有部分PPARγ激动作用（EC 50 = 212 nM，最大31％），并且在大鼠中具有口服生物利用度。在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（ZDF大鼠）的动物模型中证实了2l的双重药理学。在SHR中，2l在降低血压方面非常有效，

  DOI：

  10.1021/jm200409s

文献信息

• Magnesium-assisted imidazole formation from unreactive ureas
  作者：Chris H. Senanayake、Laura E. Fredenburgh、Robert A. Reamer、Ji Liu、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78181-0

  日期：1994.8

  Novel and facile synthesis of imidazopyridine derivatives 1 from highly stable ureas 5 is described.
• Synthese von 2-Oxy-imidazolo-(5′,4′:2,3)-pyridinen Synthesen stickstoffhaltiger Heterocyclen, XII. Mitteilung
  作者：Alfred Dornow、Otto Hahmann

  DOI：10.1002/ardp.19572900104

  日期：——