(S)-2-Phenyl-[1,3]dioxane-4-carboxylic acid | 192059-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (S)-2-Phenyl-[1,3]dioxane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxylic acid
• CAS: 192059-40-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: AWRXHWTXLRTSEO-FTNKSUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-4-amino-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 、 (S)-2-Phenyl-[1,3]dioxane-4-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-...
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl α-glycosides of some higher oligosaccharide fragments of the O-antigen of Vibrio cholerae O1, serotype Inaba and Ogawa

  摘要：

  The title oligosaccharides, the tri- through the hexasaccharide in the Inaba series and the penta- and the hexasaccharide in the Ogawa series, have been synthesized using 1-thioglycosides of precursors to 3-O-benzyl-perosamine (4-amino-4,6-dideoxy-D-mannose) as building blocks and N-iodosuccinimide/silver triflate as a promoter. The azido groups in the assembled oligosaccharides were reduced to amino groups, which were then acylated using 2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronic acid as the derivatizing reagent. Catalytic hydrogenolysis, simultaneously of the benzyl and benzylidene groups, gave the desired products that were characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00070-0
• 作为产物：
  描述：

  ((4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl (4S)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-2-Phenyl-[1,3]dioxane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-脱氧-1-甘油-tetronic酸的新型N-酰化试剂1

  摘要：

  用三氟乙酸处理市售的N - Boc -4- O-苄基-1-高丝氨酸，然后将相应的N-脱保护的衍生物脱氨，得到4 - O-苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸。 （5）。在保护4-位的3-脱氧-1-甘油-四氢代酸的另一种方法中，L-苹果酸中的羧基被还原，并且所得的三醇被亚苄基化。在t存在下氧化与CrO 3-吡啶配合物形成的2,4- O-亚苄基衍生物丁基醇，得到吨丁基2,4- ø -亚苄基-3-脱氧升-甘油基-tetronate（13）。在Na +交换H +后，将后者用氢氧化钠水溶液皂化，得到2，4 - O-亚苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸（15）。在13中打开乙缩醛环，然后将叔丁酯官能团水解裂解，得到的材料与以原始方式获得的5没有区别。当测试它们的N效率时对D-过胺的衍生物进行酰化，酸5和15均以高收率得到了相应的四氢酰胺基衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328309608005668