N-(naphthalen-2-yl(tosyl)methyl)benzamide | 1148044-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl(tosyl)methyl)benzamide
• CAS: 1148044-80-7
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 415.513
• InChiKey: OXVLXSHUKUWRDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl(tosyl)methyl)benzamide 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-benzamido-2-(naphthalen-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺与二氧化碳的电羧化：获得取代的 α-氨基酸

  摘要：

  各种N-酰基亚胺与大气 CO 2的直接电羧化是在温和条件下在未分裂的电池中实现的，以 62-95% 的产率提供取代的 α-氨基酸。该反应在非牺牲阳极条件下使用三乙醇胺作为外部还原剂高效进行，并且可以轻松地以克级进行。包括循环伏安法和对照实验在内的初步机理研究支持N自由基碳负离子作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01267
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 2-萘甲醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(naphthalen-2-yl(tosyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸催化的乙烯基叠氮化物与N-酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应，一锅合成富对映体的β-氨基仲酰胺。

  摘要：

  通过在一个罐中进行五步顺序转化，将乙烯基叠氮化物用作烯胺型亲核试剂，将手性N- Tf磷酰胺用作手性布朗斯台德酸催化剂，实现了β-氨基仲酰胺的催化对映选择性合成。建立的顺序转化涉及叠氮化物与N-酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应，这是关键的立体确定步骤，可通过手性N来有效地加速‐Tf磷酰胺催化剂在大多数情况下都具有高度对映选择性。通过环加成产物的开环和随后涉及施密特型1,2-芳基迁移的骨架重排以及随后的腈离子的再环化，也进一步引发了亚氨基重氮离子中间体的生成。在同一罐中对循环产物进行最终的酸水解，通过在仲酰胺的α位形成C-C键，产生了对映体富集的β-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202002049

文献信息

• Cowen, Bryan J.; Saunders, Lindsey B.; Miller, Scott J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6105 - 6107
  作者：Cowen, Bryan J.、Saunders, Lindsey B.、Miller, Scott J.

  DOI：——

  日期：——