5-chloro-2-nitrobenzyl aniline | 151383-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-nitrobenzyl aniline
• 英文别名: N-[(5-chloro-2-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 151383-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: QQGJHOLQBSUEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-nitrobenzyl aniline 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5-chloro-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过 SnCl2 介导的 2-硝基苄胺环化反应高效合成 2-Aryl-2H-吲唑

  摘要：

  描述了通过 SnCl 2 ·2H 2 O 促进的 2-硝基苄胺的环化反应温和、高效、新颖地合成 2-芳基-2H-吲唑。该方法适用于广泛的含有给电子和吸电子取代基的底物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986665
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醇 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-chloro-2-nitrobenzyl aniline
  参考文献：
  名称：

  Baiocchi; Giannangeli; Rossi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 4, p. 487 - 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Chunling Shi、Juxian Wang、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420201

  日期：2005.3

  Quinazolin-4(3H)-ones, 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones, 3,4-dihydroquinazolines, imidazo[1,2-c]-quinazolines and 5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines were synthesized by the novel reductive reaction of nitro group, N-H bond and ortho-ester, aldehydes or ketones promoted by the low-valent titanium reagent (TiCl4-Zn system). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• An efficient synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Sai-Nan Ni、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Hui Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.011

  日期：2007.9

  A facile synthetic method using low-valent titanium reagent (TiCl4/Zn system) to promote the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides and triphosgene is described. Sequentially, a series of quinazoline-2,4-diones were synthesized in good yields.

  描述了一种使用低价钛试剂（TiCl 4 / Zn系统）促进2-硝基苯甲酰胺和三光气新型还原环化的简便合成方法。依次，以高收率合成了一系列的喹唑啉-2,4-二酮。
• Synthesis of Quinazolines and Imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolines with the Aid of a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Juxian Wang、Chunling Shi、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2004-822893

  日期：——

  A short and facile synthesis of a series of quinazolines and imidazo[1,2-c]quinazolines was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzyl amines or 2-(2-nitrophenyl)imidazoles with ortho-ester, aldehydes or ketones ­promoted by TiCl4/Zn system. The structures were established by spectroscopic data and confirmed by X-ray analysis.

  通过TiCl4/Zn体系促进的2-硝基苄胺或2-(2-硝基苯基)咪唑与邻酯、醛或酮的创新还原环化反应，实现了一系列喹唑啉和咪唑[1,2-c]喹唑啉的简便合成，产率良好。通过光谱数据确定了结构，并通过X射线分析进行了确认。
• A Novel and Efficient Synthesis of 2-Aryl-2<i>H</i>-indazoles via SnCl₂-Mediated Cyclization of 2-Nitrobenzylamines
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Sai-Nan Ni、Jing-Wen Shi、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Hui Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-986665

  日期：2007.10

  A mild, efficient, and novel synthesis of 2-aryl-2H-indazoles via cyclization of 2-nitrobenzylamines promoted by SnCl 2 ·2H 2 O has been described. This method applies to a wide scope of substrates containing electron-donating and electron-withdrawing substituents.

  描述了通过 SnCl 2 ·2H 2 O 促进的 2-硝基苄胺的环化反应温和、高效、新颖地合成 2-芳基-2H-吲唑。该方法适用于广泛的含有给电子和吸电子取代基的底物。
• Baiocchi; Giannangeli; Rossi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 4, p. 487 - 501
  作者：Baiocchi、Giannangeli、Rossi、Ambrogi、Grandolini、Perioli

  DOI：——

  日期：——