(E)-6-Phenylsulfanyl-hex-5-enal | 66529-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-6-Phenylsulfanyl-hex-5-enal
• 英文别名: (E)-6-phenylsulfanylhex-5-enal
• CAS: 66529-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: ZAZIIMQWNRXDJD-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(Bis-phenylsulfanyl-methyl)-cyclopentanol 生成 (E)-6-Phenylsulfanyl-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Grob-type fragmentation of five- and six-membered rings promoted by cuprous ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00435a039

文献信息

• Evolution of a Polyene Cyclization Cascade for the Total Synthesis of (−)-Cyclosmenospongine
  作者：Klaus Speck、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201605029

  日期：2017.1.23

  We report a full account on the development of a unique cationic polyene cyclization for the total synthesis of the tetracyclic meroterpenoid (−)‐cyclosmenospongine. A highly convergent three‐component coupling strategy enabled rapid access to individual cyclization precursors that were tested for their reactivity. The successful transformation generates three rings and sets four consecutive stereocenters

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。
• [1,3] and [3,3] rearrangements of 3-amino-1,5-hexadienes: Solvent effect on the regioselectivity
  作者：Heather K. Dobson、Richard LeBlanc、Hélène Perrier、Corey Stephenson、Teresa R. Welch、Dwight Macdonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00455-4

  日期：1999.4

  3-Amino-1,5-Hexadienes rearrange under anionic conditions to give a [1,3] product in addition to the [3,3] (Cope) product. With some substrates the regioselectivity of the reaction is strongly influenced by the solvent polarity.

  3-氨基-1,5-己二烯在阴离子条件下重排，除[3,3]（应付）产物外，还得到[1,3]产物。对于某些底物，反应的区域选择性受溶剂极性的强烈影响。
• Grob-type fragmentation of five- and six-membered rings promoted by cuprous ion
  作者：M. F. Semmelhack、J. C. Tomesch

  DOI：10.1021/jo00435a039

  日期：1977.7