(2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidinemethylpyrrolidine-2-ethanol | 740805-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidinemethylpyrrolidine-2-ethanol
• CAS: 740805-34-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: KZHXZYUOONTIIX-HNKHHVNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidinemethylpyrrolidine-2-ethanol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4,5-二脱氧-1-ly-呋喃糖衍生物的合成及其作为岩藻糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.030
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidinemethylpyrrolidine-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4,5-二脱氧-1-ly-呋喃糖衍生物的合成及其作为岩藻糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.030

文献信息

• Iminosugar–ferrocene conjugates as potential anticancer agents
  作者：Audrey Hottin、Faustine Dubar、Agata Steenackers、Philippe Delannoy、Christophe Biot、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1039/c2ob25727k

  日期：——

  We prepared a series of new iminosugar–ferrocene hybrids displaying potent inhibition of fucosidase (bovine kidney) and inactivation of MDA-MB-231 breast cancer cells proliferation at low micromolar concentrations. The synthetic route brought to light an unprecedented isomerisation of a 2-ethanalylpyrrolidine.

  我们制备了一系列新的亚氨基糖二茂铁杂化物，在低微摩尔浓度下对岩藻糖苷酶（牛肾）有强效抑制作用，并能使 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的增殖失活。该合成路线揭示了 2-乙酰基吡咯烷前所未有的异构化过程。
• Nitrone in l -lyxose series: cycloaddition way for the synthesis of new C-α-fucosides
  作者：Carine Chevrier、Didier LeNouen、Markus Neuburger、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.075

  日期：2004.7

  Nitrone 3 analogue of 5-deoxy-l-lyxose was derived from d-ribose. Its reduction with aqueous SO2 gave the corresponding 4-amino-sugar 2, a potent α-l-fucosidase inhibitor. 1,3-Dipolar cycloaddition of 3 with alkenes allowed the synthesis of acetohydroxamic acid and ethane–phosphonate derivatives. Hydroxy-ethane derivative 15 is a nanomolar α-l-fucosidase inhibitor.

  5-脱氧-1-lyxose的Nitrone 3类似物衍生自d-核糖。用SO 2水溶液还原得到相应的4-氨基糖2，一种有效的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。的1,3-偶极环加成3与烯烃允许乙酰氧肟酸和乙烷-膦酸酯衍生物的合成。羟基乙烷衍生物15是纳摩尔的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。