4-acetoxytrifluoroacetanilide | 959710-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxytrifluoroacetanilide
• 英文别名: 4-[(Trifluoroacetyl)amino]phenyl acetate；[4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl] acetate
• CAS: 959710-84-0
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• 分子量: 247.174
• InChiKey: GIGSJLIJPJQGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰苯胺 、 溶剂黄146 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-acetoxytrifluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Direct acetoxylation and etherification of anilides using phenyliodine bis(trifluoroacetate)

  摘要：

  用1.5当量的苯碘双(trifluoroacetate)（PIFA）和1.0当量的BF3·OEt2在醋酸中室温处理各种酰胺，得到了相应的对位乙氧基化产物，且具有高区位选择性。此外，该反应可以扩展到酰胺的醚化反应。在使用2.0当量的PIFA和2.0当量的BF3·OEt2的条件下，酰胺与醇的反应提供了良产率的相应对位醚化产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00749h

文献信息

• Direct acetoxylation and etherification of anilides using phenyliodine bis(trifluoroacetate)
  作者：Huan Liu、Xuemin Wang、Yonghong Gu

  DOI：10.1039/c0ob00749h

  日期：——

  Treatment of various anilides with 1.5 equiv. of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and 1.0 equiv. of BF3·OEt2 in AcOH at room temperature afforded the corresponding para-acetoxylated products with high regioselectivity. In addition, this reaction could be expanded to the etherification of anilides. In the presence of 2.0 equiv. of PIFA and 2.0 equiv. of BF3·OEt2, the reaction of anilides with alcohols provided the corresponding para-etherified products in good yields.

  用1.5当量的苯碘双(trifluoroacetate)（PIFA）和1.0当量的BF3·OEt2在醋酸中室温处理各种酰胺，得到了相应的对位乙氧基化产物，且具有高区位选择性。此外，该反应可以扩展到酰胺的醚化反应。在使用2.0当量的PIFA和2.0当量的BF3·OEt2的条件下，酰胺与醇的反应提供了良产率的相应对位醚化产物。