(9ci)-n,1-二甲基-1H-苯并咪唑-2-胺 | 6595-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-n,1-二甲基-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 1-methyl-2-methylaminobenzimidazole
• 英文别名: N,1-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；N,1-dimethylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 6595-21-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• mdl: MFCD03413581
• 分子量: 161.206
• InChiKey: SDXJSNHZYJUECQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-n,1-二甲基-1H-苯并咪唑-2-胺 在 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到1-methyl-2-methylaminobenzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Benassi, Rois; Grandi, Romano; Pagnoni, Ugo M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1513 - 1522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(p-tolylthiomethylamino)benzimidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82.7%的产率得到(9ci)-n,1-二甲基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Da Settimo; Marini; Bianucci, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 12, p. 829 - 834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Amination of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Primary and Secondary Aromatic and Heteroaromatic Amines
  作者：Seung Wook Kim、Leyah A. Schwartz、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b12152

  日期：2019.1.9

  enantioselective Tsuji-Trost-type aminations of racemic branched alkyl-substituted allylic acetates using primary or secondary (hetero)aromatic amines. Specifically, in the presence of ( S)-Ir-II (5 mol%) in DME solvent at 60-70 °C, α-methyl allyl acetate 1a (100 mol%) reacts with primary (hetero)aromatic amines 2a-2l (200 mol%) or secondary (hetero)aromatic amines 3a-3l (200 mol%) to form the branched products

  由 (S)-tol-BINAP、(S)-Ir-II 改性的空气和水稳定的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯催化外消旋支链烷基的高度区域和对映选择性的辻-Trost 型胺化-使用伯或仲（杂）芳族胺取代烯丙基乙酸酯。具体而言，在 60-70 °C 下，在 (S)-Ir-II (5 mol%) 的 DME 溶剂中，α-甲基烯丙酯乙酸酯 1a (100 mol%) 与伯（杂）芳族胺 2a-2l 反应(200 mol%) 或仲（杂）芳族胺 3a-3l (200 mol%) 分别形成烯丙基胺化 4a-4l 和 5a-5l 的支化产物，作为单一区域异构体，收率良好至极好，且含量均高的对映选择性。如杂芳胺 3m 转化为加合物 6a-6g 所示，在带有正烷基或仲烷基取代基的各种支链乙酸烯丙酯中保留了出色的区域选择性和对映选择性。对于包含伯和仲芳胺部分的反应物 3n-3p，区域选择性和对映选择性胺化以完全位点选择性发生，以提供加合物
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING 2-SUBSTITUTED IMIDAZOLES<br/>[FR] METHODES DE SYNTHESE D'IMIDAZOLES 2-SUBSTITUES
  申请人：SEPRACOR INC.

  公开号：WO1998046571A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) The present invention is a method of preparing 2-substituted imidazoles from readily available imidazoles having a leaving group in the 2-position, by alkylating the imidazole under mild conditions to afford a 3-$i(N)-alkylated imidazolium salt; and coupling the imidazolium salt with a nucleophile also under mild conditions to afford a 2-substituted 3-$i(N)-alkylated imidazolium salt. The reaction product can optionally be isolated and purified. The 2-substituted 3-$i(N)-alkylated imidazolium salt is hydrolyzed to afford a 2-substituted imidazole. Alternatively, the imidazole is coupled with a nucleophile in the presence of fluoride ion to provide a 2-substituted imidazole.(FR) La présente invention concerne une méthode de préparation d'imidazoles 2-substitués à partir d'imidazoles facilement disponibles possédant un groupe partant situé dans la position 2, par alkylation de l'imidazole dans des conditions modérées pour obtenir un sel d'imidazolium 3-$i(N)-alcoylé; puis par couplage du sel d'imidazolium avec un nucléophile également dans des conditions modérées pour obtenir un sel d'imidazolium 2-substitué 3-$i(N)-alcoylé. Le produit de réaction peut éventuellement être isolé ou purifié. Le sel d'imidazolium 2-substitué 3-$i(N)-alcoylé est hydrolysé pour produire un imidazole 2-substitué. Dans un autre mode de réalisation, l'imidazole est couplé à un nucléophile en présence d'un ion de fluorure pour produire un imidazole 2-substitué.

  该发明涉及一种制备2-取代咪唑的方法，该方法利用在2位具有离去基团的易得到的咪唑，通过在温和条件下烷基化咪唑以得到3-$i(N)-烷基化咪唑盐，然后在同样温和的条件下将咪唑盐与亲核试剂偶联，以得到2-取代的3-$i(N)-烷基化咪唑盐。反应产物可以选择性地被分离和纯化。2-取代的3-$i(N)-烷基化咪唑盐被水解以得到2-取代咪唑。或者，在氟化物离子存在下，咪唑与亲核试剂偶联以提供2-取代咪唑。
• Method for synthesizing 2-substituted imidazoles
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：US05817823A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  The present invention is a method of preparing 2-substituted imidazoles from readily available imidazoles having a leaving group in the 2-position, by alkylating the imidazole under mild conditions to afford a 3-N-alkylated imidazolium salt; and coupling the imidazolium salt with a nucleophile also under mild conditions to afford a 2-substituted 3-N-alkylated imidazolium salt. The reaction product can optionally be isolated and purified. The 2-substituted 3-N-alkylated imidazolium salt is hydrolyzed to afford a 2-substituted imidazole. Alternatively, the imidazole is coupled with a nucleophile in the presence of fluoride ion to provide a 2-substituted imidazole.

  本发明提供了一种从具有2位离去基团的易得到的咪唑中制备2-取代咪唑的方法，通过在温和条件下烷基化咪唑以得到3-N-烷基化咪唑盐，然后在温和条件下将咪唑盐与亲核试剂偶联以得到2-取代的3-N-烷基化咪唑盐。反应产物可以选择性地分离和纯化。2-取代的3-N-烷基化咪唑盐水解后可得到2-取代咪唑。或者，在氟离子存在下，咪唑与亲核试剂偶联以提供2-取代咪唑。
• IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Fang Qun Kevin

  公开号：US20110166146A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Imidazo[1,2-a]pyridines are disclosed. Compounds of the invention are useful therapeutic agents and their inclusion in pharmaceutical formulations and use in methods of treatment are disclosed.

  本发明揭示了咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。该发明的化合物是有用的治疗剂，揭示了它们在制药配方中的包含以及在治疗方法中的使用。
• INDANE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS
  申请人：YOUNGMAN Michael

  公开号：US20090187021A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物，用于治疗CCR5相关的疾病和障碍，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。