5-(4-methoxyphenyl)amino-1H-tetrazole | 261943-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)amino-1H-tetrazole
• 英文别名: (4-methoxy-phenyl)-(1H-tetrazol-5-yl)-amine；N-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-amine
• CAS: 261943-56-0
• 化学式: C₈H₉N₅O
• 分子量: 191.192
• InChiKey: ZTRZLVBRHFLDJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)amino-1H-tetrazole 生成 5-氨基-1-(4-茴香基)四唑
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01613a071
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthylcyanamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arylaminotetrazoles by ZnCl2/AlCl3/silica as an efficient heterogeneous catalyst

  摘要：

  Arylaminotetrazoles were efficiently synthesized from secondary arylcyanamides by application of ZnCl2/AlCl3/silica as a reusable heterogeneous Lewis acid catalyst. 5-Arylamino-1-tetrazoles can be obtained from arylcyanamides carrying electron-withdrawing substituents on the aryl ring, while with electron-releasing groups 1-aryl-5-amino-1-tetrazoles will be produced. The former isomer is also produced within longer reaction times (similar to 20 h) even with electron-releasing groups.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0670-8

文献信息

• Fabrication, characterization and structure activity relationship of Co and Mn encapsulated on magnetic nanocomposite and its application in one-pot tandem synthesis of various tetrazoles and vitamin K3
  作者：Fatemeh Ashouri、Ali Reza Faraji、Zahra Hekmatian、Alireza Farahanipour

  DOI：10.1007/s11696-022-02099-y

  日期：2022.6

  AAS, ICP-OES, BET, CHN elemental analysis, SEM, TEM, DLS, EDX, TGA, VSM, and XPS spectroscopy. The well-prepared magnetically recoverable nanocomposites were used in the synthesis of a wide derivatives of α-hydrazino tetrazoles (α-HyT), ferrocenyltetrazoles (FcT), arylaminotetrazoles (ArAT) and also vitamin K3. Besides, the effect of operating parameters, such as the amount of catalyst, nature of

  考虑到维生素 K 3的重要性在商业宠物食品、兽药、家禽和一些猪饲料以及制药、医药、化学、石油和军事工业中的四唑衍生物中，设计高效的催化系统是可取的。在此，使用二甲双胍、3-氨基丙基三甲氧基硅烷 (L1) 和 2-氨基乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷 (L2) 设计并构建了四种钴和锰的磁性纳米复合材料 (MNC)，作为一种高效且可控的催化体系。合成的纳米复合材料通过 FT-IR、AAS、ICP-OES、BET、CHN 元素分析、SEM、TEM、DLS、EDX、TGA、VSM 和 XPS 光谱进行了充分表征。精心制备的磁性可回收纳米复合材料用于合成 α-肼基四唑 (α-HyT)、二茂铁基四唑 (FcT)、芳基氨基四唑 (ArAT) 和维生素 K 的广泛衍生物3 . 此外，还研究了催化剂用量、溶剂性质、温度和反应时间、金属性质、链长和接头疏水性等操作参数对合成纳米催化剂催化效率的影响。获得最佳催化
• l-Proline: An Efficient Organocatalyst for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles via [3+2] Cycloaddition of Nitriles and Sodium Azide
  作者：Vikas Telvekar、Saket Bhagat

  DOI：10.1055/s-0036-1591534

  日期：2018.4

  A simple and efficient route for the synthesis of a series of 5-substituted 1H-tetrazoles using l -proline as a catalyst from structurally diverse organic nitriles and sodium azide is reported. The prominent features of this environmentally benign, cost effective, and high-yielding l -proline-catalyzed protocol includes simple experimental procedure, short reaction time, simple workup, and excellent

  报道了使用 l-脯氨酸作为催化剂从结构多样的有机腈和叠氮化钠合成一系列 5-取代 1H-四唑的简单有效的途径。这种环境友好、成本效益高且产率高的 l-脯氨酸催化方案的突出特点包括简单的实验程序、较短的反应时间、简单的后处理和优异的产率，使其成为危险的路易斯酸催化方法的更安全、更经济的替代方案。该协议已成功应用于广泛的基材，包括脂肪族和芳基腈、有机硫氰酸盐和氰胺。
• Solvent-free preparation of arylaminotetrazole derivatives using aluminum(III) hydrogensulfate as an effective catalyst
  作者：Ferydoon Khamooshi、Ali Reza Modarresi-Alam

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.008

  日期：2010.8

  Abstract An efficient and simple method for the preparation of 5-arylamino-1H-tetrazole and 1-aryl-5-amino-1H-tetrazole derivatives is reported using aluminum(III) hydrogensulfate (Al(HSO4)3) as an effective heterogeneous catalyst from secondary arylcyanamides. Generally, when the substitution in arylcyanamide is strongly electron-withdrawing the position of equilibrium would shift toward the isomer

  摘要报道了以硫酸铝（III）（Al（HSO4）3）为有效多相催化剂制备5-芳基氨基-1H-四唑和1-芳基-5-氨基-1H-四唑衍生物的简便方法。来自仲芳基氰酰胺。通常，当芳基氰酰胺中的取代强烈吸电子时，平衡的位置将移向1-芳基-5-氨基-1H-四唑（B）的异构体，并且随着取代基的电子给体的增加，平衡的位置转移到5-芳基氨基-1H-四唑（A）的异构体上。本方法学具有几个优点，例如优异的收率，较短的反应时间，易于后处理和较绿的条件。
• Thermal Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles¹
  作者：Ronald A. Henry、William G. Finnegan、Eugene Lieber

  DOI：10.1021/ja01630a024

  日期：1954.1
• Kinetics of the Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles
  作者：Ronald A. Henry、William G. Finnegan、Eugene Lieber

  DOI：10.1021/ja01613a071

  日期：1955.4