(E)-6-(2-methoxystyryl)-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1173698-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-6-(2-methoxystyryl)-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1173698-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: OGOZMUXGFMWISN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-6-甲基-脲嘧啶 、 邻甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 正丁醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到(E)-6-(2-methoxystyryl)-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Development of a Small Molecule Library with Lumazine Synthase Inhibitory Activity

  摘要：

  (E)-5-硝基-6-(2-羟基丙二烯酰胺基)亚二噁嗪-2,4-(1H,3H)-双酮（编号9）通过对10万个化合物semble的高通量筛选，被识别为沙拉科斯角藻（Schizosaccharomyces pombe）亚胺合成都酶的新颖抑制剂。与结核菌（Mycobacterium tuberculosis）亚胺合成都酶的比结合位点（K_i）为95 μM。化合物9是亚胺合成都酶底物5-氨基-6-(D-inals-酰氨基)-2,4-(1H,3H)亚二噁嗪-双酮（编号1）的结构模拟物。这表明底物中的n-酰氨基侧链对酶的结合活性并非必不可少。通过系统修改第9号化合物的结构进行酶抑制活性优化，获得(E)-5-硝基-6-(4-硝基丙二烯酰胺基)亚二噁嗪-2,4-(1H,3H)-双酮（编号26）。其与结核菌亚胺合成都酶的比结合位点（K_i）为3.7 μM。

  DOI：

  10.1021/jo900238q

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING MITOCHONDRIAL METABOLISM AND REACTIVE OXYGEN SPECIES PRODUCTION
  申请人：Buck Institute for Research on Aging

  公开号：US20140128352A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Compounds that modulate mitochondrial reactive oxygen species (ROS) production are provided. The compounds may modulate ROS production at defined sites without also altering energy production. Methods of using and identifying such compounds are also provided.