5-Acetyl-4-anilino-2-methyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 134843-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Acetyl-4-anilino-2-methyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 5-Acetyl-4-anilino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one；5-acetyl-4-anilino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 134843-07-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: WXRAZTVBQNBLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-4-anilino-2-methyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,10-Dimethyl-1-phenyl-5,10-dihydro-3H-pyridazino[4,5-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Piaz, Vittorio Dal; Giovannoni, Maria Paola; Ciciani, Giovanna, Synlett, 1999, # 9, p. 1453 - 1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-2-methyl-4-nitro-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到5-Acetyl-4-anilino-2-methyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-6-芳基-4-硝基-3（2H）哒嗪酮和相关的4-氨基化合物：合成和药理评估。

  摘要：

  制备了几种4-硝基-和4-氨基-5-酰基-6-芳基-3（2H）哒嗪酮，并评估了它们的体外和离体抗聚集特性。4-硝基衍生物3通常在体外对花生四烯酸（AA）诱导的人类血小板聚集具有良好的活性。体外活性较弱的4-氨基化合物4a表现出抗血小板活性，尤其是对兔体内脱磷酸腺苷（ADP）诱导的聚集具有抑制作用。此外，显示出相同的化合物在血小板活化因子（PAF）诱导的大鼠爪痛觉过敏中具有活性，并具有较低的急性口服毒性。还发现口服给予大鼠的4-氨基衍生物4a-m和其他哒嗪酮5-9比乙酰水杨酸（ASA）更有效。化合物3a和4a 在脂多糖（LPS）刺激的大鼠腹膜巨噬细胞上进行了体外试验，结果显示该药物在抑制前列腺素E2（PGE2）的产生和白介素1活性方面具有活性。在一系列抗聚集的哒嗪酮3中的结构活性关系研究表明，分别在位置4和5处的硝基和乙酰基取代基至关重要。为了更好的活性，还需要位置2的疏水取代基。

  DOI：

  10.1002/jps.2600800412

文献信息

• 4-Amino-5-vinyl-3(2H)-pyridazinones and analogues as potent antinociceptive agents: Synthesis, SARs, and preliminary studies on the mechanism of action
  作者：Claudia Vergelli、Maria Paola Giovannoni、Stefano Pieretti、Amalia Di Giannuario、Vittorio Dal Piaz、Pierfrancesco Biagini、Claudio Biancalani、Alessia Graziano、Nicoletta Cesari

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.035

  日期：2007.8

  A series of 4-amino-5-vinyl-3(2H)-pyridazinones and analogues were synthesized and their antinociceptive effect was evaluated in the mouse abdominal constriction model. Several of the novel compounds showed ED(50) values in the range 6-20mg/kg/sc and demonstrated to be able to completely protect all the treated animals from the effect of the noxious stimulus at 30 mg/kg/sc. SAR studies confirmed the

  合成了一系列的4-氨基-5-乙烯基-3（2H）-哒嗪酮及其类似物，并在小鼠腹部收缩模型中评估了它们的抗伤害作用。几种新化合物的ED（50）值在6-20mg / kg / sc范围内，并证明能够完全保护所有处理过的动物免受30 mg / kg / sc的有害刺激的影响。SAR研究证实，二嗪系统第4位的氨基或取代的氨基官能团和第5位的乙烯基具有重要的作用。