1-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethylene | 110485-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethylene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 110485-90-0
• 化学式: C₂₁H₁₇FO
• 分子量: 304.364
• InChiKey: SYPBMXVKXAYAKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethylene 在 氢氧化钾 、 氯 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 fluoro-clomiphene
  参考文献：
  名称：

  氟氯米芬及其合成前体：合成和受体结合

  摘要：

  为了合成具有选择性雌激素受体结合的化合物，氟-和氨基-克罗米芬完全由苄基氯合成，并评估了它们的雌激素/抗雌激素活性以及它们的一些化学中间体的活性。由氨基-克罗米酚制备的三氮烯以39%的产率转化为氟-克罗米酚。在亲子宫试验中，氨基克罗米芬和氟克罗米芬均表现出中等强度的雌激素活性，最低饱和剂量为 50 和 100 微克/大鼠/天，持续三天。在受体结合测试中，这两种衍生物表现出类似的置换，A50% 值在 10(-5) M 范围内，而克罗米芬为 10(-6) M，二乙基己烯雌酚为 10(-9) M。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90042-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-4'-甲氧基二苯甲酮 、 苄基氯化镁 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethylene
  参考文献：
  名称：

  氟氯米芬及其合成前体：合成和受体结合

  摘要：

  为了合成具有选择性雌激素受体结合的化合物，氟-和氨基-克罗米芬完全由苄基氯合成，并评估了它们的雌激素/抗雌激素活性以及它们的一些化学中间体的活性。由氨基-克罗米酚制备的三氮烯以39%的产率转化为氟-克罗米酚。在亲子宫试验中，氨基克罗米芬和氟克罗米芬均表现出中等强度的雌激素活性，最低饱和剂量为 50 和 100 微克/大鼠/天，持续三天。在受体结合测试中，这两种衍生物表现出类似的置换，A50% 值在 10(-5) M 范围内，而克罗米芬为 10(-6) M，二乙基己烯雌酚为 10(-9) M。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90042-5

文献信息

• Electrochemical aerobic Wacker-type oxygenation of triaryl substituted alkenes to 1,2,2-triarylethanones
  作者：Zhou Zhang、Jin Li、Zhiwei Cai、Songyao Kang、Jian Wang、Yue Cui、Siyuan Han、Lei Sheng、Qing Yin、Ang Dai、Weining Zhao、Fangyuan Zhao

  DOI：10.1039/d3cc05770d

  日期：——

  An effective synthetic approach for various 1,2,2-triarylethanones from triaryl substituted alkenes has been developed via an electrochemical Wacker-type oxygenation with O2 as the sole oxygen source. It presents the first instance of the Wacker-type oxidation expanding its substrate scope to trisubstituted alkenes. The approach is transition-metal-free, compatible with various functional groups, and

  通过以 O 2作为唯一氧源的电化学瓦克型氧化，开发了一种从三芳基取代的烯烃中有效合成各种 1,2,2-三芳基乙酮的方法。它提出了瓦克型氧化将其底物范围扩展到三取代烯烃的第一个实例。该方法不含过渡金属，与各种官能团相容，并且可以在温和的条件下进行，从而获得令人满意的产率。机械实验表明 C O 键的形成是通过阳离子碳物质和超氧自由基之间的反应发生的，其中涉及富电子取代基的 1,2-位移。