(1S,2S)-2-Benzyloxy-1-phenyl-but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Benzyloxy-1-phenyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-phenyl-2-phenylmethoxybut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: HEMDKXKDGOBYJM-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2,2-diisopropyl-5-phenyl-[1,2]oxasilolane-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-Benzyloxy-1-phenyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硅系重氮乙酸酯通过CH插入反应进行立体控制的多元醇合成

  摘要：

  报道了（烷氧基甲硅烷基）重氮乙酸酯的制备和铑催化的CH插入反应，导致3,4,5-三取代的1-氧杂-2-硅环戊烷的非对映选择性合成。酯的侧基还原，然后氧化CSi键断裂，得到1,2,4-三醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00938-1

文献信息

• Allylation Reactions of Aldehydes with Allylboronates in Aqueous Media: Unique Reactivity and Selectivity that are Only Observed in the Presence of Water
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Takumi Yoshino、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/asia.201300440

  日期：2013.9

  Zn(OH)2‐catalyzed allylation reactions of aldehydes with allylboronates in aqueous media have been developed. In contrast to conventional allylboration reactions of aldehydes in organic solvents, the α‐addition products were obtained exclusively. A catalytic cycle in which the allylzinc species was generated through a B‐to‐Zn exchange process is proposed and kinetic studies were performed. The key

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一
• Chiral Zinc-Catalyzed Asymmetric α-Alkylallylation and α-Chloroallylation of Aldehydes
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/anie.201106433

  日期：2011.12.16
• A One-Pot Cross-Metathesis/Allylboration Reaction: A Three-Component Coupling for the Synthesis of Functionalized Homoallylic Alcohols The authors thank the National Institutes of Health for generous support of this research and A. K. Chatterjee and T.-L. Choi for helpful discussions. S.D.G. thanks the National Institutes of Health for a post-doctoral fellowship.
  作者：Steven D. Goldberg、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41:5<807::aid-anie807>3.0.co;2-v

  日期：2002.3.1
• Stereocontrolled polyol synthesis via CH insertion reactions of silicon tethered diazoacetates
  作者：Susie N. Kablean、Stephen P. Marsden、Alison M. Craig

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00938-1

  日期：1998.7

  The preparation and rhodium catalysed CH insertion reactions of (alkoxysilyl)diazoacetates are reported, leading to the diastereoselective synthesis of 3,4,5-trisubstituted l-oxa-2-silacyclopentanes. Reduction of the pendant ester group followed by oxidative CSi bond cleavage furnishes 1,2,4-triols.

  报道了（烷氧基甲硅烷基）重氮乙酸酯的制备和铑催化的CH插入反应，导致3,4,5-三取代的1-氧杂-2-硅环戊烷的非对映选择性合成。酯的侧基还原，然后氧化CSi键断裂，得到1,2,4-三醇。