1-fluoro-2-phthalimido-3-pentene | 82006-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-phthalimido-3-pentene
• 英文别名: 2-(1-fluoropent-3-en-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 82006-52-8；82006-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: YYORIIZWGKWFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-2-phthalimido-3-pentene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(E)-1-fluoro-2-phthalimido-5-bromo-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸和α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸类似物是鸟氨酸脱羧酶的不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了α-（氟甲基）putrescine和-鸟氨酸衍生物的（E）-Dehydro类似物，并作为从大鼠肝脏中获得的鸟氨酸脱羧酶制剂（ODC，EC 4.1.1.17）的不可逆抑制剂进行了体外评估。合成（E）-α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸（17）和-腐胺（14）的关键步骤是在氟乙腈中添加丙烯基溴化镁。将所得的不稳定的共轭亚胺盐用NaBH 4原位区域还原，或用NaCN溶液淬灭，分别得到相应的不饱和α-（氟甲基）胺和α-氨基腈。通过包括以下步骤的四步序列将它们转化为17和14：（a）胺官能的邻苯二甲酰化；（b）甲基的烯丙基溴化；（c）加百利反应；（d）水解切割保护基。（E）-α-（二氟甲基）脱氢鸟氨酸（10）和-腐胺（7）由2-（二氟甲基）-2-（2-丙烯基）丙二酸乙基叔丁基酯和2-（二氟甲基）二叔丁基制备）-2-（2-丙烯基）丙二酸酯，其序列类似于先前报道的用于合成饱和类似物的序列。与相应的饱和类似物

  DOI：

  10.1021/jm00365a002
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(fluoromethyl)-3-pentenenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-fluoro-2-phthalimido-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸和α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸类似物是鸟氨酸脱羧酶的不可逆抑制剂。

  摘要：

  合成了α-（氟甲基）putrescine和-鸟氨酸衍生物的（E）-Dehydro类似物，并作为从大鼠肝脏中获得的鸟氨酸脱羧酶制剂（ODC，EC 4.1.1.17）的不可逆抑制剂进行了体外评估。合成（E）-α-（氟甲基）脱氢鸟氨酸（17）和-腐胺（14）的关键步骤是在氟乙腈中添加丙烯基溴化镁。将所得的不稳定的共轭亚胺盐用NaBH 4原位区域还原，或用NaCN溶液淬灭，分别得到相应的不饱和α-（氟甲基）胺和α-氨基腈。通过包括以下步骤的四步序列将它们转化为17和14：（a）胺官能的邻苯二甲酰化；（b）甲基的烯丙基溴化；（c）加百利反应；（d）水解切割保护基。（E）-α-（二氟甲基）脱氢鸟氨酸（10）和-腐胺（7）由2-（二氟甲基）-2-（2-丙烯基）丙二酸乙基叔丁基酯和2-（二氟甲基）二叔丁基制备）-2-（2-丙烯基）丙二酸酯，其序列类似于先前报道的用于合成饱和类似物的序列。与相应的饱和类似物

  DOI：

  10.1021/jm00365a002

文献信息

• Fluorinated pentene diamine derivatives
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04439619A1

  公开（公告）日：1984-03-27

  Fluorinated alkenylene diamine compounds are inhibitors of ornithine decarboxylase enzyme in vivo and have the following formula: ##STR1## wherein: R.sub.a represents hydrogen or R.sub.2, where R.sub.2 is as defined below; R.sub.b represents hydrogen or, when R.sub.a is hydrogen, R.sub.2, where R.sub.2 is as defined below; R.sub.c represents hydrogen or --COR.sub.3, where R.sub.3 is as defined below; R.sub.1 represents hydrogen or C.sub.1 --C.sub.6 alkyl; each R.sub.2, independently, represents C.sub.2 -C.sub.5 alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, phenyl-(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) carbonyl, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of an hydroxy group from a carboxy moiety of an L-aminocarboxylic acid; R.sub.3 represents hydroxy, or, when R.sub.a and R.sub.b are both hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, --NR.sub.4 R.sub.5, where R.sub.4 and R.sub.5 are as defined below, or an aminocarboxylic acid residue derived by removal of an hydrogen atom from the amino moiety of an L-aminocarboxylic acid; R.sub.4 and R.sub.5, independently, represent hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and p represents 1 or 2.

  氟代烯丙基二胺化合物是体内鸟氨酸脱羧酶酶的抑制剂，其化学式如下：##STR1## 其中：R.sub.a代表氢或R.sub.2，其中R.sub.2的定义如下；R.sub.b代表氢或当R.sub.a为氢时，R.sub.2，其中R.sub.2的定义如下；R.sub.c代表氢或--COR.sub.3，其中R.sub.3的定义如下；R.sub.1代表氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；每个R.sub.2独立地代表C.sub.2-C.sub.5烷基羰基，苯基羰基，苯基-(C.sub.1-C.sub.4烷基)羰基，或通过从L-氨基羧酸的羧基中去除羟基而得到的氨基羧酸残基；R.sub.3代表羟基，或当R.sub.a和R.sub.b均为氢时，C.sub.1-C.sub.8烷氧基，--NR.sub.4R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5的定义如下，或通过从L-氨基羧酸的氨基中去除氢原子而得到的氨基羧酸残基；R.sub.4和R.sub.5独立地代表氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；p代表1或2。