3-((4-chlorobenzyl)oxy)benzoic acid | 112944-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorobenzyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-(4-Chlor-benzyloxy)-benzoesaeure；3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-benzoic acid；3-[(4-Chlorobenzyl)oxy]benzoic acid；3-[(4-chlorophenyl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 112944-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD04551785
• 分子量: 262.693
• InChiKey: HAJZIYOAOZVAIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  435.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorobenzyl)oxy)benzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-oxocyclohex-1-en-1-yl 3-((4-chlorobenzyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型人4-羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的疏水性药物设计（HODD）

  摘要：

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.032
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-((4-chlorobenzyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型人4-羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的疏水性药物设计（HODD）

  摘要：

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.032

文献信息

• Hypoglycemic agent
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20030191323A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention provides a hypoglycemic agent containing an acylsulfonamide derivative such as a compound of the following formula or an analog thereof, which agent is usable for preventing and curing diabetes: 1

  本发明提供一种含有酰磺酰胺衍生物的降糖剂，例如以下式的化合物或其类似物，该剂可用于预防和治疗糖尿病：
• Acylsulfonamide derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06555584B1

  公开（公告）日：2003-04-29

  This invention provides a novel acylsulfonamide derivative which can be used as an ACC activity inhibitor effective for the treatment of visceral fat syndrome that becomes the risk-factor of diseases of adult people such as myocardial infarction, cerebral infarction and diabetes. Particularly, it relates to an acylsulfonamide derivative represented by a general formula 1 wherein R1 is substituted/unsubstituted C2-C12 alkyl or alkoxy group or substituted/unsubstituted C2-C12 alkenyl or alkynyl group, R2 is hydrogen atom, hydroxyl group, mercapto group, substituted/unsubstituted C1-C6 alkoxy or alkylthio group, nitro group, halogen atom, trichloromethyl group, trifluoromethyl group or cyano group, R3 is substituted/unsubstituted C1-C20 alkyl or alkoxy group, substituted/unsubstituted C2-C20 alkenyl or alkynyl group, substituted/unsubstituted aromatic hydrocarbon or aromatic heterocyclic group, substituted amino group, substituted/unsubstituted C2-C20 alkenyloxy or alkynyloxy group or R4O— (wherein R4 is substituted/unsubstituted aromatic hydrocarbon or aromatic heterocyclic group), Y is —CH═CH—, —N═CH—, —CH═N—, sulfur or oxygen, and ring A is aromatic hydrocarbon, aromatic heterocyclic ring or cyclic alkyl group.

  这项发明提供了一种新型的酰磺酰胺衍生物，可用作 ACC 活性抑制剂，有效用于治疗内脏脂肪综合征，该综合征成为成年人疾病的风险因素，如心肌梗塞、脑梗塞和糖尿病。特别地，它涉及一种由通式 1 表示的酰磺酰胺衍生物，其中 R1 是取代/未取代的 C2-C12 烷基或烷氧基或取代/未取代的 C2-C12 烯基或炔基，R2 是氢原子、羟基、巯基、取代/未取代的 C1-C6 烷氧基或烷硫基、硝基、卤原子、三氯甲基基团、三氟甲基基团或氰基，R3 是取代/未取代的 C1-C20 烷基或烷氧基、取代/未取代的 C2-C20 烯基或炔基、取代/未取代的芳香烃或芳香杂环基、取代氨基、取代/未取代的 C2-C20 烯氧基或炔氧基或 R4O—（其中 R4 是取代/未取代的芳香烃或芳香杂环基），Y 是—CH═CH—、—N═CH—、—CH═N—、硫或氧，环 A 是芳香烃、芳香杂环环或环状烷基。
• Discovery of potent benzoxaborole inhibitors against SARS-CoV-2 main and dengue virus proteases
  作者：Nikos Kühl、Johannes Lang、Mila M. Leuthold、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114585

  日期：2022.10

  The RNA viruses SARS-CoV-2 and dengue pose a major threat to human health worldwide and their proteases (Mpro; NS2B/NS3) are considered as promising targets for drug development. We present the synthesis and biological evaluation of novel benzoxaborole inhibitors of these two proteases. The most active compound achieves single-digit micromolar activity against SARS-CoV-2 Mpro in a biochemical assay

  RNA 病毒 SARS-CoV-2 和登革热对全世界人类健康构成重大威胁，它们的蛋白酶 (M pro ; NS2B/NS3) 被认为是药物开发的有前途的目标。我们介绍了这两种蛋白酶的新型苯并氧硼环抑制剂的合成和生物学评价。在生化测定中，活性最高的化合物对 SARS-CoV-2 M pro具有个位数的微摩尔活性。对登革热 NS2B/NS3 蛋白酶最具活性的物质在细胞中具有亚微摩尔活性 (EC 500.54 μM) 并抑制细胞培养物中的 DENV-2 复制。大多数苯并氧杂硼化合物没有相关的细胞毒性或显着的脱靶抑制作用。此外，该类还展示了被动膜渗透性和对评估蛋白酶的稳定性。该化合物类别可能有助于开发具有抗 DENV 或 SARS-CoV-2 活性的抗病毒剂。
• Exploring Fatty Acid Mimetics as NR4A Ligands
  作者：Tanja Stiller、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01467

  日期：2023.11.23

  explored the chemical space of FAM NR4A ligands by using fragment screening, in silico analysis, and systematic structure–activity relationship evaluation. From a chemically diverse library of 92 fragments, we identified 11 new FAM NR4A agonist and inverse agonist scaffolds. Structural optimization of the most active FAM fragment yielded NR4A agonists with submicromolar potency and binding affinity, demonstrating

  形成 NR4A 核受体家族的配体激活转录因子 Nur77、Nurr1 和 NOR-1 被认为是各种病理学的潜在靶标，包括神经退行性变和癌症。然而，作为靶点验证先决条件的药理学 NR4A 调节化学工具很少。最近的研究结果表明，NR4As 与脂肪酸代谢物和脂肪酸模拟 (FAM) 药物结合，为 NR4A 调节剂的开发开辟了新的机会。我们通过片段筛选、计算机分析和系统构效关系评估探索了 FAM NR4A 配体的化学空间。从包含 92 个片段的化学多样性文库中，我们鉴定了 11 个新的 FAM NR4A 激动剂和反向激动剂支架。最活跃的 FAM 片段的结构优化产生了具有亚微摩尔效力和结合亲和力的 NR4A 激动剂，证明了 FAM 作为 NR4A 调节工具和药物的巨大潜力。
• HYPOGLYCEMICS
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1300142A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  The present invention provides a hypoglycemic agent containing an acylsulfonamide derivative such as a compound of the following formula or an analog thereof, which agent is usable for preventing and curing diabetes:

  本发明提供了一种含有酰基磺酰胺衍生物（如下式化合物或其类似物）的降血糖药剂，该药剂可用于预防和治疗糖尿病：