(2R,3R,4S)-5-(allyloxy)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1357158-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-(allyloxy)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1357158-32-7
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: PMXSBODPFRRNEG-MJLPRTPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enitol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2R,3R,4S)-5-(allyloxy)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 、 3-C-(3',4',6'-tri-O-benzyl-D-arabinohex-2-ulopyranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  由2-羟基甘油酯合成2-脱氧-2- C-烷基乙二醇和糖精苷

  摘要：

  的方法，2-羟基烯糖酯转化成相应的2-脱氧-2- Ç烷基烯糖以容易的方式，通过关键反应包括：（i）C ^ -allylation在Ç -1，（ⅱ）Wittig反应，和（ iii）报道了应对1，5-二烯衍生物的重排。对1，5-二烯衍生物的α-端基异构体进行Cope重排，得到2-脱氧-2- C-糖基衍生物，而发现β-端基异构体没有反应性。使用该序列中，3,4,6-三- ø -苄基-2- ø -乙酰基-1,5-脱水- d -阿拉伯糖-己-1- enitol转化到3,4,6-三ö -苄基-2-脱氧-2- C-烷基-1,5-脱水-d -阿拉伯糖-己-1- enitol。2-脱氧-2- C-烷基糖基衍生物是制备2-脱氧-2- C-烷基糖苷的合适的糖基供体，其通过卤代糖基化和随后的脱卤作用而介导。因此由该糖基制备了许多2-还原氧基-2- C-烷基糖苷，在还原端具有糖基和非糖基部分。

  DOI：

  10.1021/jo202240f