4-(2-(4-ethynylphenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1108614-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(4-ethynylphenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-((4-ethynylphenyl)ethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1108614-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₀O
• 分子量: 230.266
• InChiKey: CYQJOHPVQVKTGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-ethynylphenyl)ethynyl)benzaldehyde 、 1,4-二碘-2,3-二甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有创纪录孔径的共价有机骨架

  摘要：

  孔隙决定了孔隙的客体可及性，赋予多孔材料不同的功能。非常需要构建具有可预先设计且均匀的中孔的结晶多孔聚合物，该中孔可以允许大的有机、无机和生物分子进入。然而，由于易于形成互穿和/或易碎结构，金属-有机框架中报道的最大孔径为 8.5 nm，而共价有机框架（COF）的值仅为 5.8 nm。在这里，我们通过设计具有大构象刚性、平面性和合适的局部极性的构建块，构建了一系列具有 7.7 到 10.0 nm 的孔孔径值的 COF。所有获得的COFs都具有重叠的堆叠结构、高结晶度、永久孔隙率和高稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00584
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-(2-(4-ethynylphenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有创纪录孔径的共价有机骨架

  摘要：

  孔隙决定了孔隙的客体可及性，赋予多孔材料不同的功能。非常需要构建具有可预先设计且均匀的中孔的结晶多孔聚合物，该中孔可以允许大的有机、无机和生物分子进入。然而，由于易于形成互穿和/或易碎结构，金属-有机框架中报道的最大孔径为 8.5 nm，而共价有机框架（COF）的值仅为 5.8 nm。在这里，我们通过设计具有大构象刚性、平面性和合适的局部极性的构建块，构建了一系列具有 7.7 到 10.0 nm 的孔孔径值的 COF。所有获得的COFs都具有重叠的堆叠结构、高结晶度、永久孔隙率和高稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00584

文献信息

• Pairing Fullerenes and Porphyrins: Supramolecular Wires That Exhibit Charge Transfer Activity
  作者：Florian Wessendorf、Bruno Grimm、Dirk M. Guldi、Andreas Hirsch

  DOI：10.1021/ja101937w

  日期：2010.8.11

  Complementary performed transient absorption studies confirm that electron transfer is indeed the modus operandi in our novel class of electron donor-acceptor nanohybrids, while energy transfer plays, if any, only a minor role. The accordingly formed electron transfer products, that is, one-electron oxidized porphyrins and one-electron reduced fullerenes, are long-lived with lifetimes that reach well

  详细阐述了将具有共同特征、线状特征的电子供体和电子受体配对的概念，作为实现新型多功能电子供体-受体纳米杂化物的有力手段。重要的变量是微调 (i) 络合强度，(ii) 电子/能量转移行为，以及 (iii) 所得结构的溶解度。特别是，通过汉密尔顿受体/氰尿酸基序的氢键组装的一系列超分子卟啉/富勒烯杂化物已经实现。将上述变量付诸行动，结合常数 (K(ass))，因为它们是从 (1)H NMR 和稳态荧光测定确定的，成功地调整了 10(4)-10( 5) M(-1)。实际上，我们的详细研究证实，后者揭示了对间隔基的性质的依赖性，即对亚苯基-乙炔基、对亚苯基-亚乙烯基、对乙炔基和芴，以及间隔基的长度。补充进行的瞬态吸收研究证实，电子转移确实是我们新型电子供体 - 受体纳米杂化物的运作方式，而能量转移（如果有的话）只起次要作用。相应形成的电子转移产物，即单电子氧化卟啉和单电子还原富勒烯，寿命长，寿命可
• Synthesis and characterization of two new triads with ferrocene and C60 connected by triple bonds to the beta-positions of <i>meso</i>-tetraphenylporphyrin
  作者：Francesca Limosani、Fabio Possanza、Erica Ciotta、Federico Pepi、Chiara Salvitti、Pietro Tagliatesta、Roberto Pizzoferrato

  DOI：10.1142/s1088424617500286

  日期：2017.4

  The 2,12 pyrrole positions of meso-tetraphenylporphyrin were functionalized through triple carbon–carbon bonds by C60 and ferrocene giving new electron donor–acceptor triads which have been characterized and studied by photophysical methods. The fluorescence spectra of the new compounds have been compared to those previously reported for similar compounds giving as a result an increase of the quantum efficiency based on the larger separation of fullerene from the porphyrin ring. On the contrary the efficiency decreases with the presence of a phenylene spacer between ferrocene and the macrocycle.

  C60 和二茂铁通过三碳-碳键对中四苯基卟啉的 2,12 个吡咯位置进行了官能化，从而产生了新的电子供体-受体三元组，并通过光物理方法对其进行了表征和研究。新化合物的荧光光谱与之前报道的同类化合物的荧光光谱进行了比较，结果表明，由于富勒烯与卟啉环的分离度较大，量子效率有所提高。相反，二茂铁和大环之间存在苯撑时，量子效率会降低。
• Understanding and Controlling Short- and Long-Range Electron/Charge-Transfer Processes in Electron Donor–Acceptor Conjugates
  作者：Ramandeep Kaur、Fabio Possanza、Francesca Limosani、Stefan Bauroth、Robertino Zanoni、Timothy Clark、Giorgio Arrigoni、Pietro Tagliatesta、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/jacs.0c01452

  日期：2020.4.29

  We have probed a series of multicomponent electron donor2-donor1-acceptor1 conjugates, both experimentally and computationally. The conjugates are based on the light harvester and primary electron-donor zinc-porphyrin (ZnP, donor1), to whose β-positions a secondary electron-donor ferrocene (Fc, donor2) and the primary electron-acceptor C60-fullerene (C60, acceptor1) are linked via p-phenylene-acetylene

  我们已经通过实验和计算探索了一系列多组分电子供体 2-供体 1-受体 1 共轭物。共轭物基于光收集器和初级电子供体锌卟啉（ZnP，供体 1），其 β 位是二次电子供体二茂铁（Fc，供体 2）和初级电子受体 C60-富勒烯（C60，受体 1) 通过不同长度的对亚苯基-乙炔桥连接。这种模块化方法可以完全控制 C60、ZnP 和 Fc 之间穿梭的电子和空穴。通过飞秒、皮秒、纳秒和微秒时间尺度上的瞬态吸收光谱测量以及多波长和目标分析，已经证明了不同的电荷分离、电荷转移和电荷重组途径。作为 C60-ZnP 和 ZnP-Fc 距离函数的对苯撑-乙炔桥的分子线状性质在产生远距离和长寿命的 C60•‒ ZnP Fc•+ 电荷分离状态的背景下是决定性的。我们第一次确认存在两个相邻的电荷转移态，除了 C60•‒ ZnP•+ Fc 之外，还有一个 C60 ZnP•‒ Fc•+ 中间体，在通往遥远的 C60•‒ ZnP•+
• Functionalization of Carbon Spheres with a Porphyrin−Ferrocene Dyad
  作者：Fabio Possanza、Francesca Limosani、Pietro Tagliatesta、Robertino Zanoni、Manuela Scarselli、Erica Ciotta、Roberto Pizzoferrato

  DOI：10.1002/cphc.201800277

  日期：2018.9.5

  Meso‐tetraphenylporphyrin connected with a ferrocene molecule in the beta‐position of the macrocycle through a triple carbon−carbon bond has been bound to carbon spheres using the Prato−Maggini reaction. The ethynyl or/and phenylene ethynylene subunits were chosen as a linking bridge to give a high conjugation degree between the donor (i. e., ferrocene), the photoactive compound (i. e., porphyrin), and the acceptor

  通过Prato-Maggini反应，通过三碳碳键与大环β位置的二茂铁分子连接的中四碳四苯基卟啉已与碳球结合。选择乙炔基或/和亚苯基乙炔亚基作为连接桥，以在供体（即二茂铁），光活性化合物（即卟啉）和受体（即碳球）之间提供高的缀合度。分子桥已直接连接到beta卟啉环的吡咯位置，产生了一个长距离供体-受体系统的新例子。稳态荧光研究以及拉曼和XPS测量有助于了解新加合物中卟啉环的化学和物理性质。还将光谱特征与从带有富勒烯而不是碳球的类似化合物获得的光谱特征进行了比较。
• Dihydroazulene–Buckminsterfullerene Conjugates
  作者：Marco Santella、Virginia Mazzanti、Martyn Jevric、Christian Richard Parker、Søren Lindbæk Broman、Andrew D. Bond、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/jo301306y

  日期：2012.10.19

  The dihydroazulene (DHA)/vinylheptafulvene (VHF) photo/thermoswitch has recently attracted interest as a molecular switch for molecular electronics. In this field, Buckminsterfullerene, C-60, has been shown to be a useful anchoring group for adhering a molecular wire to an electrode. Here we have combined the two units with the overall aim to elucidate how C-60 influences the DHA-VHF switching events. Efficient synthetic protocols for making covalently linked DHA-C-60 conjugates were developed, using Prato, Sonogashira, Hay, and Cadiot-Chodkiewicz reactions. These syntheses provide as well a variety of potentially useful DHA and C-60 building blocks for acetylenic scaffolding. The two units were separated by bridges of various lengths, such as oligo(phenyleneethynylene) (OPE2 and OPE3) wires. The distance of separation was found to influence strongly the light induced ring opening reaction Of DHA to its corresponding VHF. Thus, C-60 was found to significantly quench this conversion when situated closely to the DHA unit