Thymidine | 4603-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Thymidine
• 英文别名: 5-amino-2'-deoxyuridine-5'-monophosphate；[(2R,3S,5R)-5-(5-amino-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 4603-58-1
• 化学式: C₉H₁₄N₃O₈P
• 分子量: 323.199
• InChiKey: IIIMBTCUDKBXIA-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thymidine 生成 [(2R,3S,5R)-5-(5-叠氮基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3-羟基四氢呋喃-2-基]磷酸二氢甲酯
  参考文献：
  名称：

  HALEY, BOYD E.;EVANS, ROBERT K.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-羟基-5-(5-硝基-2,4-二氧代-嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲氧基膦酸 生成 Thymidine
  参考文献：
  名称：

  HALEY, BOYD E.;EVANS, ROBERT K.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-azido-deoxyuridine compounds and method of synthesis of the same
  申请人：University of Wyoming

  公开号：US04672111A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  5-azido-2-'-deoxyuridine nucleoside and nucleotide compounds and a method of producing them. The method involves reacting a 5'-deoxyuridine compound with nitrosonium tetrafluoroborate to produce a 5-nitro-deoxyuridine compound. The 5-nitro-deoxyuridine compound is reduced to a 5-amino-deoxyuridine compound in the presence of metallic zinc. The 5-amino-deoxyuridine compound is acidified and reacted with sodium nitrite to produce a 5-diazo-deoxyuridine compound. The diazo-deoxyuridine compound is then reacted with sodium azide to produce a 5-azido-deoxyuridine compound. The latter, in the monophosphate form, is further reacted with diphenylchlorophosphate to produce the photoactive triphosphate, 5-azido-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate or 5-azido-dUTP. The photoactive compound, when added to DNA in an in vitro synthesis reaction, produces photoactive DNA.

  5-azido-2'-deoxyuridine核苷和核苷酸化合物及其生产方法。该方法涉及将5'-去氧尿嘧啶化合物与亚硝酸四氟硼酸盐反应，以产生5-硝基-去氧尿嘧啶化合物。在金属锌的存在下，将5-硝基-去氧尿嘧啶化合物还原为5-氨基-去氧尿嘧啶化合物。将5-氨基-去氧尿嘧啶化合物酸化并与亚硝酸钠反应，以产生5-重氮-去氧尿嘧啶化合物。然后，将重氮-去氧尿嘧啶化合物与叠氮化钠反应，以产生5-叠氮基-去氧尿嘧啶化合物。后者以单磷酸形式进一步与二苯基氯磷酸酯反应，以产生光活性三磷酸盐，5-叠氮基-2'-去氧尿嘧啶-5'-三磷酸盐或5-叠氮-dUTP。当将这种光活性化合物添加到体外合成反应中的DNA中时，将产生光活性DNA。
• [EN] 5-AZIDO DEOXYURIDINE COMPOUNDS AND METHOD OF SYNTHESIS OF THE SAME
  申请人：THE UNIVERSITY OF WYOMING

  公开号：WO1986006253A1

  公开（公告）日：1986-11-06

  (EN) 5-azido-2'-deoxyuridine nucleoside and nucleotide compounds and a method of producing them. The method involves reacting a 5'-deoxyuridine compound with nitrosonium tetrafluoroborate to produce a 5-nitro-deoxyuridine compound. The 5-nitro-deoxyuridine compound is reduced to a 5-amino-deoxyuridine compound in the presence of metallic zinc. The 5-amino-deoxyuridine compound is acidified and reacted with sodium nitrite to produce a 5-diazo-deoxyuridine compound. The diazo-deoxyuridine compound is then reacted with sodium azide to produce a 5-azido-deoxyuridine compound. The latter, in the monophosphate form, is further reacted with diphenylchlorophosphate to produce the photoactive triphosphate, 5-azido-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate or 5-azido-dUTP. The photoactive compound, when added to DNA in an in vitro synthesis reaction, produces photoactive DNA.(FR) Composés de nucléosides et de nucléotides de 5-azido-2'-désoxyuridine et leur procédé de production. Le procédé comprend la réaction d'un composé de 5'-désoxyuridine avec du tétrafluoroborate nitrosé afin de produire un composé de 5-nitro-désoxyuridine. Le composé de 5-nitro-désoxyuridine est réduit à un composé de 5-amino-désoxyuridine en présence du zinc méallique. Le composé de 5-amino-désoxyuridine est acidifié et entre en réaction avec du nitrite de sodium pour produire un composé de 5-diazo-désoxyuridine. On fait ensuite réagir le composé de 5-diazo-désoxyuridine avec de l'azoture de sodium pour produire un composé de 5-azoture-désoxyuridine. On fait réagir ce dernier, sous sa forme monophosphate, avec du diphénylchlorophosphate pour produire un triphosphate photoactif, le 5-azoture-2'-désoxyuridine-5'-triphosphate ou 5-azoture-dVTP. Ajouté à l'ADN dans une réaction de synthèse $i(in vitro), ce composé photoactif produit de l'ADN photoactif.

  5-azido-2'-deoxyuridine 核苷和核苷酸化合物及其制备方法。该方法涉及将 5'-deoxyuridine 化合物与硝fonyl 四氟化硼反应，以制备 5-硝基-deoxyuridine 化合物。5-硝基-deoxyuridine 化合物在金属锌的条件下被还原为 5-氨基-deoxyuridine 化合物。5-氨基-deoxyuridine 化合物经酸化后与亚硝酸钠反应，生成 5-二⎦氮基-deoxyuridine 化合物。5-二⎦氮基-deoxyuridine 化合物与亚硝酸钠反应后，生成 5-azido-deoxyuridine 化合物。后者，以单磷酸形式存在，与二苯基磷酸化物反应，生成具有光活性的三磷酸，即 5-azido-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate 或 5-azido-dVTP。将该光活性化合物与 DNA 在体外合成反应中结合，可生成光活性 DNA。
• Covalent alkylation of dna with duocarmycin A. Identification of abasic site structure
  作者：Hiroshi Sugiyama、Masahiro Hosoda、Isao Saito、Akira Asai、Hiromitsu Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97278-2

  日期：1990.1
• 5-AZIDO DEOXYURIDINE COMPOUNDS AND METHOD OF SYNTHESIS OF THE SAME
  申请人：THE UNIVERSITY OF WYOMING

  公开号：EP0218701A1

  公开（公告）日：1987-04-22
• EP0218701A4
  申请人：——

  公开号：EP0218701A4

  公开（公告）日：1988-09-28