2-methoxy-5-[(E)-2-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-5-[(E)-2-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: QHODZLZUNGFWDX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-[(E)-2-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenol 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-methoxy-5-[(Z)-2-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过强效 GFP 成像兼容光开关试剂 SBTubA4P 和 SBTub2M 对微管动力学和完整性、迁移和有丝分裂进行体内光控制

  摘要：

  光开关试剂是细胞生物学高精度研究的强大工具。当这些试剂在二维 (2D) 细胞培养物中全局施用但局部光激活时，它们可以发挥微米和毫秒级的生物控制作用。这使得它们在生物学上更相关的三维（3D）模型和体内具有巨大的应用潜力，特别是对于研究具有固有时空复杂性的系统，例如细胞骨架。然而，由于典型成像条件下的光开关异构化、代谢缺陷以及有效浓度下水溶性不足的综合作用，光开关试剂解决胞质蛋白靶标的体内潜力在很大程度上仍未实现。在这里，我们优化了基于苯乙烯基苯并噻唑 (SBT) 支架的代谢稳定、类药秋水仙素微管抑制剂的效力和溶解度，该支架对典型的荧光蛋白成像波长无响应，因此能够进行多通道成像研究。我们在一种和两种蛋白质成像实验中将这些试剂应用于 3D 类器官和组织外植体以及经典模型生物（斑马鱼、爪蛙），其中时空局部照明使它们能够光控制微管动力学、网络结构和微管。具有细胞精度和秒级分辨率的体内依赖过程。这些纳

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01020
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-(2-碘-5-甲基-苯胺) 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methoxy-5-[(E)-2-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过强效 GFP 成像兼容光开关试剂 SBTubA4P 和 SBTub2M 对微管动力学和完整性、迁移和有丝分裂进行体内光控制

  摘要：

  光开关试剂是细胞生物学高精度研究的强大工具。当这些试剂在二维 (2D) 细胞培养物中全局施用但局部光激活时，它们可以发挥微米和毫秒级的生物控制作用。这使得它们在生物学上更相关的三维（3D）模型和体内具有巨大的应用潜力，特别是对于研究具有固有时空复杂性的系统，例如细胞骨架。然而，由于典型成像条件下的光开关异构化、代谢缺陷以及有效浓度下水溶性不足的综合作用，光开关试剂解决胞质蛋白靶标的体内潜力在很大程度上仍未实现。在这里，我们优化了基于苯乙烯基苯并噻唑 (SBT) 支架的代谢稳定、类药秋水仙素微管抑制剂的效力和溶解度，该支架对典型的荧光蛋白成像波长无响应，因此能够进行多通道成像研究。我们在一种和两种蛋白质成像实验中将这些试剂应用于 3D 类器官和组织外植体以及经典模型生物（斑马鱼、爪蛙），其中时空局部照明使它们能够光控制微管动力学、网络结构和微管。具有细胞精度和秒级分辨率的体内依赖过程。这些纳

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01020