2-methoxy-5-[(E)-2-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-5-[(E)-2-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: QHODZLZUNGFWDX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-[(E)-2-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenol 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-methoxy-5-[(Z)-2-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过强效 GFP 成像兼容光开关试剂 SBTubA4P 和 SBTub2M 对微管动力学和完整性、迁移和有丝分裂进行体内光控制

  摘要：

  光开关试剂是细胞生物学高精度研究的强大工具。当这些试剂在二维 (2D) 细胞培养物中全局施用但局部光激活时，它们可以发挥微米和毫秒级的生物控制作用。这使得它们在生物学上更相关的三维（3D）模型和体内具有巨大的应用潜力，特别是对于研究具有固有时空复杂性的系统，例如细胞骨架。然而，由于典型成像条件下的光开关异构化、代谢缺陷以及有效浓度下水溶性不足的综合作用，光开关试剂解决胞质蛋白靶标的体内潜力在很大程度上仍未实现。在这里，我们优化了基于苯乙烯基苯并噻唑 (SBT) 支架的代谢稳定、类药秋水仙素微管抑制剂的效力和溶解度，该支架对典型的荧光蛋白成像波长无响应，因此能够进行多通道成像研究。我们在一种和两种蛋白质成像实验中将这些试剂应用于 3D 类器官和组织外植体以及经典模型生物（斑马鱼、爪蛙），其中时空局部照明使它们能够光控制微管动力学、网络结构和微管。具有细胞精度和秒级分辨率的体内依赖过程。这些纳

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01020
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-(2-碘-5-甲基-苯胺) 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methoxy-5-[(E)-2-(5-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过强效 GFP 成像兼容光开关试剂 SBTubA4P 和 SBTub2M 对微管动力学和完整性、迁移和有丝分裂进行体内光控制

  摘要：

  光开关试剂是细胞生物学高精度研究的强大工具。当这些试剂在二维 (2D) 细胞培养物中全局施用但局部光激活时，它们可以发挥微米和毫秒级的生物控制作用。这使得它们在生物学上更相关的三维（3D）模型和体内具有巨大的应用潜力，特别是对于研究具有固有时空复杂性的系统，例如细胞骨架。然而，由于典型成像条件下的光开关异构化、代谢缺陷以及有效浓度下水溶性不足的综合作用，光开关试剂解决胞质蛋白靶标的体内潜力在很大程度上仍未实现。在这里，我们优化了基于苯乙烯基苯并噻唑 (SBT) 支架的代谢稳定、类药秋水仙素微管抑制剂的效力和溶解度，该支架对典型的荧光蛋白成像波长无响应，因此能够进行多通道成像研究。我们在一种和两种蛋白质成像实验中将这些试剂应用于 3D 类器官和组织外植体以及经典模型生物（斑马鱼、爪蛙），其中时空局部照明使它们能够光控制微管动力学、网络结构和微管。具有细胞精度和秒级分辨率的体内依赖过程。这些纳

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01020

文献信息

• <i>In Vivo</i> Photocontrol of Microtubule Dynamics and Integrity, Migration and Mitosis, by the Potent GFP-Imaging-Compatible Photoswitchable Reagents SBTubA4P and SBTub2M
  作者：Li Gao、Joyce C. M. Meiring、Adam Varady、Iris E. Ruider、Constanze Heise、Maximilian Wranik、Cecilia D. Velasco、Jennifer A. Taylor、Beatrice Terni、Tobias Weinert、Jörg Standfuss、Clemens C. Cabernard、Artur Llobet、Michel O. Steinmetz、Andreas R. Bausch、Martin Distel、Julia Thorn-Seshold、Anna Akhmanova、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1021/jacs.2c01020

  日期：2022.3.30

  stable, druglike colchicinoid microtubule inhibitors based on the styrylbenzothiazole (SBT) scaffold that are nonresponsive to typical fluorescent protein imaging wavelengths and so enable multichannel imaging studies. We applied these reagents both to 3D organoids and tissue explants and to classic model organisms (zebrafish, clawed frog) in one- and two-protein imaging experiments, in which spatiotemporally

  光开关试剂是细胞生物学高精度研究的强大工具。当这些试剂在二维 (2D) 细胞培养物中全局施用但局部光激活时，它们可以发挥微米和毫秒级的生物控制作用。这使得它们在生物学上更相关的三维（3D）模型和体内具有巨大的应用潜力，特别是对于研究具有固有时空复杂性的系统，例如细胞骨架。然而，由于典型成像条件下的光开关异构化、代谢缺陷以及有效浓度下水溶性不足的综合作用，光开关试剂解决胞质蛋白靶标的体内潜力在很大程度上仍未实现。在这里，我们优化了基于苯乙烯基苯并噻唑 (SBT) 支架的代谢稳定、类药秋水仙素微管抑制剂的效力和溶解度，该支架对典型的荧光蛋白成像波长无响应，因此能够进行多通道成像研究。我们在一种和两种蛋白质成像实验中将这些试剂应用于 3D 类器官和组织外植体以及经典模型生物（斑马鱼、爪蛙），其中时空局部照明使它们能够光控制微管动力学、网络结构和微管。具有细胞精度和秒级分辨率的体内依赖过程。这些纳