1H-4,5-dihydro-3-methyl-5-(4-hydroxyphenyl)pyrazole | 200417-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1H-4,5-dihydro-3-methyl-5-(4-hydroxyphenyl)pyrazole
• 英文别名: 4-(3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol
• CAS: 200417-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00090255
• 分子量: 176.218
• InChiKey: WQUIQKJEEQNJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-4,5-dihydro-3-methyl-5-(4-hydroxyphenyl)pyrazole 、 溶剂黄146 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以51%的产率得到1-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Microbial Activity of N-Substituted Pyrazolines

  摘要：

  醋酸和丙酸经过氯化亚硫酰处理生成各自的酸氯，再与合成的吡唑啉在无水二氯甲烷中使用三乙胺作为催化剂反应，生成N-乙酰化吡唑啉（1b-7b）和N-丙酰化吡唑啉（1c-7c）。合成的N-取代吡唑啉通过红外光谱（IR）、1H核磁共振（NMR）和13C核磁共振（NMR）进行表征。所制备的化合物对芽孢杆菌（Bacillus sp.）、铜绿假单胞菌（Pseudomonas sp.）、嗜盐菌（Acinetobacter sp.）和克雷伯氏菌（Klebsiella sp.）的微生物活性进行了筛选。具有甲氧基在间位和羟基在对位的N-乙酰化（7b）和N-丙酰化（7c）吡唑啉显示出对芽孢杆菌、嗜盐菌及铜绿假单胞菌的有效活性，但对克雷伯氏菌无效。所有吡唑啉和N-取代吡唑啉在所有测试浓度下的活性均低于标准青霉素（氨苄青霉素）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19881
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(4-羟基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40.2%的产率得到1H-4,5-dihydro-3-methyl-5-(4-hydroxyphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Antibacterial Activity of Novel 5-Arylpyrazole Derivatives

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(乙酰基、甲酰胺、硫代甲酰胺)取代-5-(取代苯基)-3-甲基-4,5-二氢吡唑衍生物，并通过 1H NMR、IR、ESI-MS 和元素分析对其进行了表征。化合物 6h 和 6q 通过单晶 X 射线结构分析得到了进一步表征。所有化合物都对枯草杆菌 ATCC 6633、大肠杆菌 ATCC 35218、荧光假单胞菌 ATCC 13525 和金黄色葡萄球菌 ATCC 6538 进行了体外抗菌潜力筛选。其中，化合物 5ac 和 6h 对枯草杆菌 ATCC 6633 的最小抑制浓度值为 1.562 μg mL-1，与阳性对照青霉素相当。根据实验数据还讨论了结构-效应关系。

  DOI：

  10.1071/ch07253