4-benzoyl-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde | 1257099-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-benzoyl-5-phenylbenzaldehyde；2-Benzoyl-5-phenylbenzaldehyde
• CAS: 1257099-65-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: SJBUAFDKBUNFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 4-benzoyl-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1,5-diphenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  BF3-催化的2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃的串联反应：异苯并呋喃的集合体。

  摘要：

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc02760j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N'-((4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methylene)benzohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到4-benzoyl-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用邻甲酰基芳基酮的反应性：碱促进的功能化异喹啉的区域特异性合成†

  摘要：

  已经描述了由容易获得的邻甲酰基-芳基酮和芳基/（杂）芳基甲胺有效和碱介导的一锅区域特异性合成结构上多样化的异喹啉和苯并[ h ]异喹啉。通过这种发达的化学方法很容易获得具有挑战性的3-炔基/烯基异喹啉和双异喹啉，它们可进一步用于各种有机转化。操作简便，高原子经济性，广泛的底物范围，官能团耐受性和对大规模合成的适用性是此开发方法的优势。

  DOI：

  10.1039/c9cc03689j

文献信息

• Regiospecific synthesis of functionalised 1,3-diarylisobenzofurans via palladium- and rhodium-catalysed reaction of boronic acids with o-acylbenzaldehydes under thermal or microwave activation
  作者：Jérôme Jacq、Bernard Bessières、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1039/c0ob00110d

  日期：——

  Variously substituted 1,3-diarylisobenzofurans have been regiospecifically prepared via palladium- and rhodium-catalysed reaction of functionalised boronic acids onto o-acylbenzaldehydes. Rhodium catalysis has furthermore been improved using microwave activation. Thus, isobenzofurans containing aryl groups substituted by halogens, unprotected amine, alcohol and even aldehyde groups, have been obtained

  已经通过以下方法在区域上特异性地制备了各种取代的1，3-二芳基异苯并呋喃。 钯- 和 铑官能化硼酸在邻酰基苯甲醛上的催化催化反应。使用微波活化进一步提高了铑的催化作用。因此，已经直接以良好的令人满意的产率获得了含有被卤素，未保护的胺，醇，甚至是醛基取代的芳基的异苯并呋喃。当观察到发散结果钯-， 铑-和MW激活 铑-催化应用于 苯硼酸 与碘化 邻苯二甲醛，主要是铃木的联轴器产品和/或碘化的 异苯并呋喃。
• Iodine-Catalyzed Annulation Reaction of <i>Ortho</i>-Formylarylketones with Indoles: A General Strategy for the Synthesis of Indolylbenzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Sundaram Suresh、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02868

  日期：2023.3.17

  The iodine-catalyzed cascade reaction of ortho-formylarylketones with indoles for the synthesis of indolylbenzo[b]carbazoles is reported. The reaction is initiated in the presence of iodine by two successive nucleophilic additions of indoles with an aldehyde group of ortho-formylarylketones, and the ketone does not undergo a nucleophilic addition and only involves in the Friedel–Crafts-type cyclization

  报道了邻甲酰基芳基酮与吲哚在碘催化下的级联反应合成吲哚基苯并[ b ]咔唑。该反应在碘存在下通过吲哚与邻甲酰基芳基酮的醛基的两次连续亲核加成引发，酮不进行亲核加成，仅参与 Friedel-Crafts 型环化。测试了多种底物，并通过克级反应证明了该反应的效率。
• BF₃-Etherate-catalyzed tandem reaction of 2-formylarylketones with electron-rich arenes/heteroarenes: an assembly of isobenzofurans
  作者：Pawan K. Mishra、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0cc02760j

  日期：——

  An efficient and BF3·Et2O-catalyzed chemoselective synthesis of diversified 1,3-diarylisobenzofuran in a high yield has been described. The reaction proceeds through sequential hydroarylation–cyclization between 2-formylarylketones and electron-rich arenes/heteroarenes. Advantageous features of the developed methodology include operational simplicity, a broad substrate scope, and applicability towards

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。
• Harnessing the reactivity of <i>ortho</i>-formyl-arylketones: base-promoted regiospecific synthesis of functionalized isoquinolines
  作者：Pawan K. Mishra、Shalini Verma、Manoj Kumar、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9cc03689j

  日期：——

  An efficient and base-mediated one-pot regiospecific synthesis of structurally diversified isoquinolines and benzo[h] isoquinolines from easily accessible ortho-formyl-arylketones and aryl/(het)arylmethanamines has been described. Challenging 3-alkynyl/alkenyl isoquinolines and bis-isoquinolines were easily attained through this developed chemistry, which can be further used for various organic transformations

  已经描述了由容易获得的邻甲酰基-芳基酮和芳基/（杂）芳基甲胺有效和碱介导的一锅区域特异性合成结构上多样化的异喹啉和苯并[ h ]异喹啉。通过这种发达的化学方法很容易获得具有挑战性的3-炔基/烯基异喹啉和双异喹啉，它们可进一步用于各种有机转化。操作简便，高原子经济性，广泛的底物范围，官能团耐受性和对大规模合成的适用性是此开发方法的优势。