4-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 1257975-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(4-chlorophenyl)-4-benzylidenepyrazol-5(4H)-one；4-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-5-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 1257975-92-0
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂O
• 分子量: 358.827
• InChiKey: ADWIPHSICGRKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 、 (Z)-1-methyl-3-((2,2,2-trifluoroethyl)imino)indolin-2-one 在 CD-N-SQA 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以88%的产率得到(3S,3'S,4'R,5'R)-1''-(4-chlorophenyl)-1-methyl-3'',4'-diphenyl-5'-(trifluoromethyl)dispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',4''-pyrazole]-2,5''(1''H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过方酰胺催化的1,3-偶极环加成反应催化合成含CF3的螺-氧杂吲哚-吡咯烷-吡唑啉酮化合物。

  摘要：

  通过有机催化的1，3-偶极环加成反应合成了药学上重要的化合物。在由金鸡宁衍生的方酰胺催化剂的存在下，将N-2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与α，β-不饱和吡唑啉酮环加成，得到螺旋-吡咯烷连接的氧吲哚和吡唑啉酮化合物，其具有四个连续的立体中心和两个邻位的螺四元化合物手性中心，具有出色的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00720b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-吡唑-5-酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到4-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of pyrazolone compounds as SARS-coronavirus 3C-like protease inhibitors

  摘要：

  A series of pyrazolone compounds as possible SARS-CoV 3CL protease inhibitors were designed, synthesized, and evaluated by in vitro protease assay using fluorogenic substrate peptide in which several showed potent inhibition against the 3CL protease. Interestingly, one of the inhibitors was also active against 3C protease from coxsackievirus B3. These inhibitors could be potentially developed into anti-coronaviral and anti-picornaviral agents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.050