(2S,3S)-2-amino-3-pentanol | 180187-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-pentanol
• 英文别名: (2S,3S)-2-Aminopentan-3-OL
• CAS: 180187-00-2
• 化学式: C₅H₁₃NO
• 分子量: 103.164
• InChiKey: JPGZDACJIPHKML-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 (2S,3S)-2-amino-3-pentanol 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-Ethyl-4-methyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-氨基醇的合成。二乙基锌螯合控制加成至α-（二苄氨基）醛的简单例子。

  摘要：

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。

  DOI：

  10.1021/jo960017t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-hydroxypent-4-en-2-ylcarbamate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-amino-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  2-氮丙啶甲醇与“低级”甲基氰尿酸锂的空前重排反应

  摘要：

  可以通过使用吉尔曼试剂或低级氰尿酸酯在2-氮丙啶甲醇的开环反应中实现互补的选择性。在前一种情况下，吉尔曼试剂对底物1和2的通常攻击导致分别形成了预期的开环产物（3和4）和（7和8）。相反，将1和2都暴露于低级氰铜酸盐中却以前所未有的方式进行，大概是通过环氧化物D和G来生成意想不到的仲醇（11和12）作为主要产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60142-9

文献信息

• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Aza-Payne Rearrangement of Activated 2-Aziridinemethanols and 2,3-Epoxy Amines under Basic Conditions
  作者：Toshiro Ibuka、Kazuo Nakai、Hiromu Habashita、Yuka Hotta、Akira Otaka、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Norio Mimura、Yoshihisa Miwa、Yukiyasu Chounan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00112a028

  日期：1995.4

  An aza-Payne rearrangement of activated 2-aziridinemethanols with t-BuOK, NaH, or KH at near 0 degrees C in common solvents such as THF, toluene, 1,2-dimethoxyethane, 1,4-dioxane, or a mixed solvent of THF-HMPA followed by quenching at -78 degrees C gives the corresponding epoxysulfonamides. Exposure of N-tosyl-(2S)-azetidinemethanol (36) and N-tosyl-(S)-prolinol (37) to NaH or KH in dichloromethane yielded only the respective dimeric compounds that resulted by joining 2 equiv of reactant through a methylene group. Reaction of N-tosyl-(2S,3S)-3-methyl-2-aziridinemethanol (9) and its (2R,3S)-isomer 23 with Gilman reagents (R(2)CuLi; R = Me and Bu) or ''higher order'' cuprates [R(2)Cu(CN)Li-2; R = Me and Bu] yielded the two expected aziridine ring-opening products. In sharp contrast, treatment of 9 and 23 with ''lower order'' cuprates afforded rearrangement-opened products. Thus, if the nucleophile is highly reactive, then the expected nucleophilic ring opening of the aziridine predominates. However, if the nucleophile is less reactive, then it becomes possible to cleave the resulting rearranged epoxide. Upon exposure of 2,3-epoxy amines to an equimolar mixture of t-BuOK-n-BuLi in a mixed solvent of THF and n-hexane at -78 degrees C, the equilibrium lies exclusively toward the hydroxy aziridine forming direction.
• Synthesis of Enantiopure <i>syn</i>-β-Amino Alcohols. A Simple Case of Chelation-Controlled Additions of Diethylzinc to α-(Dibenzylamino) Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Roberto Barrio、María A. Martínez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1021/jo960017t

  日期：1996.1.1

  Enantiomerically pure syn-2-amino alcohols 6 are prepared by addition of diethylzinc to chiral alpha-(dibenzylamino) aldehydes 4. The addition is highly stereoselective, leading to syn-2-(dibenzylamino) alcohols 5 with excellent diastereomeric excesses (76-98%). Debenzylation of 5 by hydrogenolysis on Pearlman's catalyst yields quantitatively the amino alcohols 6.

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。
• Unprecedented rearrangement reaction of 2-aziridinemethanols with “lower order” lithium methylcyanocuprate
  作者：Toshiro Ibuka、Kazuo Nakai、Hiromu Habashita、Nobutaka Fujii、Fabrice Garrido、André Mann、Yukiyasu Chounan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60142-9

  日期：1993.11

  Complementary selectivity can be achieved in ring opening reactions of 2-aziridinemethanols by using either the Gilman reagent or lower order cyanocuprate. In the former case, the usual attack of the Gilman reagent to the substrates 1 and 2 results in the formation of the expected ring opening products (3 and 4) and (7 and 8), respectively. In contrast, exposure of both 1 and 2 to the lower order cyanocuprate

  可以通过使用吉尔曼试剂或低级氰尿酸酯在2-氮丙啶甲醇的开环反应中实现互补的选择性。在前一种情况下，吉尔曼试剂对底物1和2的通常攻击导致分别形成了预期的开环产物（3和4）和（7和8）。相反，将1和2都暴露于低级氰铜酸盐中却以前所未有的方式进行，大概是通过环氧化物D和G来生成意想不到的仲醇（11和12）作为主要产品。