4-(3-hydroxy-2,4,6-trimethylphenyl)butanal | 1029654-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-2,4,6-trimethylphenyl)butanal
• 英文别名: 4-(3-Hydroxy-2,4,6-trimethylphenyl)butanal
• CAS: 1029654-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DNAAHDMRKCMQLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-2,4,6-trimethylphenyl)butanal 、 碘化异丙基三苯鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2,4,6-trimethyl-3-(5-methylhex-4-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过逆羟醛反应进入 Curcuphenol/Elvirol 核心结构

  摘要：

  通过环二烯酮前体的芳构化反应和关键醛中间体的烯化反应，从烷基-α-四氢萘酮分六步制备姜黄酚/elvirol 的类似物，即天然存在的红没药烷倍半萜。还报道了 6a、6b、6d 和 6g 的体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000160
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-(3-hydroxy-2,4,6-trimethylphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  通过逆羟醛反应进入 Curcuphenol/Elvirol 核心结构

  摘要：

  通过环二烯酮前体的芳构化反应和关键醛中间体的烯化反应，从烷基-α-四氢萘酮分六步制备姜黄酚/elvirol 的类似物，即天然存在的红没药烷倍半萜。还报道了 6a、6b、6d 和 6g 的体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000160

文献信息

• Preparation of phenyl-butyraldehydes using a base-catalyzed aromatization of dienones
  作者：María Fernanda Plano、Guillermo R. Labadie、Raquel M. Cravero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.038

  日期：2008.4

  five-step sequence synthesis. The synthetic strategy involved the use of a novel aromatization reaction of dienones. These key intermediates were prepared following a sequence involving BAR of substituted tetralones, ketones reduction, protection of alcohol, and bis-allylic oxidation. The key step of the route is an aromatization promoted by basic reaction conditions of dienones leading to substituted 4-phenyl

  使用五步序列合成制备了七个醛。合成策略涉及使用二烯酮的新型芳构化反应。这些关键中间体是根据一系列涉及取代四氢萘酮的BAR，酮还原，醇的保护和双烯丙基氧化的顺序制备的。该路线的关键步骤是通过二烯酮的基本反应条件促进的芳构化，从而导致取代的4-苯基丁醛。