5-deoxy-2,3-O-ethoxymethylene-5-phenylthio-γ-D-ribonolactone | 85694-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-deoxy-2,3-O-ethoxymethylene-5-phenylthio-γ-D-ribonolactone
• CAS: 85694-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅S
• 分子量: 296.344
• InChiKey: LRUQPEMPCUXZDL-ZXRVKKJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-ethoxymethylene-5-phenylthio-γ-D-ribonolactone 在 thiophenolate 作用下， 220.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 γ-phenylthiomethyl-α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  研究结构简单的α，β-丁烯内酯。三，：（-）-（s）-σ-取代的γ-甲基-α，β-丁烯内酯对亲核试剂的行为。原烟碱作为消除阿米巴中的中间体

  摘要：

  检查了标题化合物与不同亲核试剂的反应性，结果表明，与苯硫醇钠反应生成的产物是由消除-加成过程产生的，在该过程中原核糖原蛋白是关键中间体。首次报道了（-）-（R）-β-当归内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88539-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-ethoxymethylene-5-O-tosyl-γ-D-ribonolactone 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到5-deoxy-2,3-O-ethoxymethylene-5-phenylthio-γ-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  研究结构简单的α，β-丁烯内酯。三，：（-）-（s）-σ-取代的γ-甲基-α，β-丁烯内酯对亲核试剂的行为。原烟碱作为消除阿米巴中的中间体

  摘要：

  检查了标题化合物与不同亲核试剂的反应性，结果表明，与苯硫醇钠反应生成的产物是由消除-加成过程产生的，在该过程中原核糖原蛋白是关键中间体。首次报道了（-）-（R）-β-当归内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88539-2

文献信息

• Studies on structurally simple α,β-butenolides. III.
  作者：P. Camps、J. Cardellach、J. Corbera、J. Font、R.M. Ortuño、O. Ponsatí

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88539-2

  日期：1983.1

  The reactivity of the title compounds with different nucleophiles has been checked and it was shown that products from reaction with sodium phenylthiolate result from an elimination-addition process in which protoanemonin is the key intermediate. The synthesis of (−)-(R)-β-angelica lactone is reported for the first time.

  检查了标题化合物与不同亲核试剂的反应性，结果表明，与苯硫醇钠反应生成的产物是由消除-加成过程产生的，在该过程中原核糖原蛋白是关键中间体。首次报道了（-）-（R）-β-当归内酯的合成。