3-甲氧基-N,N-二甲基苯胺-N-氧化物 | 102440-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-N,N-二甲基苯胺-N-氧化物
• 英文名称: 3-methoxy-N,N-dimethylaniline-N-oxide
• 英文别名: 3-methoxy-N,N-dimethylaniline N-oxide
• CAS: 102440-07-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JCQQTWOGPYCHAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-N,N-二甲基苯胺-N-氧化物 在 二溴亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 以39%的产率得到4-bromo-3-methoxy-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰卤处理N，N-二烷基苯胺N-氧化物合成卤代苯胺

  摘要：

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01590
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基苯甲醚 在 双氧水 作用下， 生成 3-甲氧基-N,N-二甲基苯胺-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Postgenomic prospects of success in drug development and pharmacotherapy

  摘要：

  DOI：

  10.1038/sj.tpj.6500013

文献信息

• Metal‐Free Deoxygenation of Amine <i>N</i> ‐Oxides: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：William Lecroq、Jules Schleinitz、Mallaury Billoue、Anna Perfetto、Annie‐Claude Gaumont、Jacques Lalevée、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/cphc.202100108

  日期：2021.6.16

  unprecedented combination of light and P(III)/P(V) redox cycling for the efficient deoxygenation of aromatic amine N-oxides. Moreover, we discovered that a large variety of aliphatic amine N-oxides can easily be deoxygenated by using only phenylsilane. These practically simple approaches proceed well under metal-free conditions, tolerate many functionalities and are highly chemoselective. Combined experimental

  我们在此报告了一种前所未有的光和 P(III)/P(V) 氧化还原循环的组合，用于芳香胺N-氧化物的有效脱氧。此外，我们发现仅使用苯基硅烷就可以轻松地对多种脂肪胺N-氧化物进行脱氧。这些实际上简单的方法在无金属条件下可以很好地进行，耐受许多功能并且具有高度的化学选择性。结合实验和计算研究，能够深入了解控制芳香族和脂肪族胺N-氧化物反应性的因素。
• Redox-Neutral Rhodium-Catalyzed CH Functionalization of Arylamine<i>N</i>-Oxides with Diazo Compounds: Primary C(sp³)H/C(sp²)H Activation and Oxygen-Atom Transfer
  作者：Bing Zhou、Zhaoqiang Chen、Yaxi Yang、Wen Ai、Huanyu Tang、Yunxiang Wu、Weiliang Zhu、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/anie.201505302

  日期：2015.10.5

  1‐naphthylamine N‐oxides with diazo compounds was developed to afford various biologically important 1H‐benzo[g]indolines. This coupling reaction proceeds under mild reaction conditions and does not require external oxidants. The only by‐products are dinitrogen and water. More significantly, this reaction represents the first example of dual functiaonalization of unactivated a primary C(sp3)H bond and C(sp2)H

  开发了空前的铑（III）催化的1-萘胺N-氧化物与重氮化合物的区域选择性氧化还原中性反应，以提供各种生物学上重要的1 H-苯并[g]二氢吲哚。该偶联反应在温和的反应条件下进行，不需要外部氧化剂。唯一的副产品是氮气和水。更显著，该反应表示未活化伯C（SP的双重functiaonalization的第一例3） H键和C（SP 2）与重氮羰基化合物的氢键。DFT计算表明，中间亚胺最可能参与催化循环。此外，在无外部氧化剂的条件下，还开发了铑（III）催化的随时可用的叔苯胺N-氧化物与α-二氮杂丙二酸酯的偶合，以通过O原子转移反应获得各种氨基扁桃酸衍生物。
• New Deoxygenation Method for Amine N-Oxides Using Dimethylthiocarbamoyl Chloride
  作者：Hafize Caliskan、Ömer Zaim

  DOI：10.1080/00397910903370634

  日期：2010.9.20

  A facile and efficient deoxygenation method for various amine N-oxides to their corresponding amines is described. The experimental procedure is quite simple and the products are obtained in excellent yields.

  描述了一种简便有效的脱氧方法，用于将各种胺 N-氧化物转化为相应的胺。实验过程非常简单，产品收率极好。
• Metal-Free Functionalization of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylanilines via Temporary Oxidation to <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaniline <i>N</i>-Oxides and Group Transfer
  作者：Robert S. Lewis、Michael F. Wisthoff、J. Grissmerson、William J. Chain

  DOI：10.1021/ol501813s

  日期：2014.7.18

  A simple set of protocols for the controlled elaboration of anilines is reported allowing access to a diverse array of aminophenols, aminoarylsulfonates, alkylated anilines, and aminoanilines in 29-95% yield in a single laboratory operation from easily isolable, bench-stable N,N-dialkylaniline N-oxides. The introduction of new C-O, C-C, and C-N bonds on the aromatic ring is made possible by a temporary increase in oxidation level and excision of a weak N-O bond.
• Organotin(IV) complexes of some N,N-dimethylaniline N-oxide derivatives
  作者：Talal A.K. Al-Allaf、Maher A.M. Al-Tayy

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80154-r

  日期：1990.7