2-benzyloxy-12-ethenyl-5,6,13,14-tetrahydro-3-methoxy-8H-isoquino<2,1-b><2,7>naphthyridin-8-one | 109355-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzyloxy-12-ethenyl-5,6,13,14-tetrahydro-3-methoxy-8H-isoquino<2,1-b><2,7>naphthyridin-8-one
• 英文别名: 12-ethenyl-3-methoxy-2-phenylmethoxy-5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b][2,7]naphthyridin-8-one
• CAS: 109355-94-4
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 412.488
• InChiKey: VCFYMYWWCMMILV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-12-ethenyl-5,6,13,14-tetrahydro-3-methoxy-8H-isoquino<2,1-b><2,7>naphthyridin-8-one 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-3-methoxy-12-vinyl-5,6-dihydro-8H-isoquino[2,1-b][2,7]naphthyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺作为碳亲电子试剂：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  3，4-二氢异喹啉和3，4-二氢-β-咔啉与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应形成易于与3-氰基-4-甲基吡啶的硫代衍生物反应的络合物。该方法已用于合成Alangium生物碱，（±）-alangimaridine和alangimarine。

  DOI：

  10.1039/c39860001608
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-乙烯基烟腈 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-benzyloxy-12-ethenyl-5,6,13,14-tetrahydro-3-methoxy-8H-isoquino<2,1-b><2,7>naphthyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺作为碳亲电子试剂：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  3，4-二氢异喹啉和3，4-二氢-β-咔啉与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应形成易于与3-氰基-4-甲基吡啶的硫代衍生物反应的络合物。该方法已用于合成Alangium生物碱，（±）-alangimaridine和alangimarine。

  DOI：

  10.1039/c39860001608

文献信息

• Activated imines as carbon electrophiles: applications in alkaloid synthesis
  作者：Jahangir、David B. MacLean、Michael A. Brook、Herbert L. Holland

  DOI：10.1039/c39860001608

  日期：——

  react with trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate to form complexes that react readily with the lithio derivatives of 3-cyano-4-methylpyridines; the method has been applied to the synthesis of the Alangium alkaloids, (±)-alangimaridine and alangimarine.

  3，4-二氢异喹啉和3，4-二氢-β-咔啉与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应形成易于与3-氰基-4-甲基吡啶的硫代衍生物反应的络合物。该方法已用于合成Alangium生物碱，（±）-alangimaridine和alangimarine。
• JAHANGIR;BROOK, MICHAEL A.;MACLEAN, DAVID B.;HOLLAND, HERBERT L., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2362-2368
  作者：JAHANGIR、BROOK, MICHAEL A.、MACLEAN, DAVID B.、HOLLAND, HERBERT L.

  DOI：——

  日期：——
• Brook, Jahangir Michael A.; MacLean, David B.; Holland, Herbert L., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2362 - 2368
  作者：Brook, Jahangir Michael A.、MacLean, David B.、Holland, Herbert L.

  DOI：——

  日期：——