(+/-)-alangimaridine | 109431-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-alangimaridine
• 英文别名: 12-Ethenyl-2-hydroxy-3-methoxy-5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b][2,7]naphthyridin-8-one
• CAS: 109431-06-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: JWDQRUUCHPMNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-alangimaridine 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-hydroxy-3-methoxy-12-vinyl-5,6-dihydro-8H-isoquino[2,1-b][2,7]naphthyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺作为碳亲电子试剂：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  3，4-二氢异喹啉和3，4-二氢-β-咔啉与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应形成易于与3-氰基-4-甲基吡啶的硫代衍生物反应的络合物。该方法已用于合成Alangium生物碱，（±）-alangimaridine和alangimarine。

  DOI：

  10.1039/c39860001608
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-乙烯基烟腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (+/-)-alangimaridine
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺作为碳亲电子试剂：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  3，4-二氢异喹啉和3，4-二氢-β-咔啉与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应形成易于与3-氰基-4-甲基吡啶的硫代衍生物反应的络合物。该方法已用于合成Alangium生物碱，（±）-alangimaridine和alangimarine。

  DOI：

  10.1039/c39860001608

文献信息

• Brook, Jahangir Michael A.; MacLean, David B.; Holland, Herbert L., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2362 - 2368
  作者：Brook, Jahangir Michael A.、MacLean, David B.、Holland, Herbert L.

  DOI：——

  日期：——
• JAHANGIR;BROOK, MICHAEL A.;MACLEAN, DAVID B.;HOLLAND, HERBERT L., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2362-2368
  作者：JAHANGIR、BROOK, MICHAEL A.、MACLEAN, DAVID B.、HOLLAND, HERBERT L.

  DOI：——

  日期：——
• Activated imines as carbon electrophiles: applications in alkaloid synthesis
  作者：Jahangir、David B. MacLean、Michael A. Brook、Herbert L. Holland

  DOI：10.1039/c39860001608

  日期：——

  react with trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate to form complexes that react readily with the lithio derivatives of 3-cyano-4-methylpyridines; the method has been applied to the synthesis of the Alangium alkaloids, (±)-alangimaridine and alangimarine.

  3，4-二氢异喹啉和3，4-二氢-β-咔啉与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应形成易于与3-氰基-4-甲基吡啶的硫代衍生物反应的络合物。该方法已用于合成Alangium生物碱，（±）-alangimaridine和alangimarine。