5-trimethylsilylpent-4-yn-1-ol toluene-p-sulphonate | 113308-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-trimethylsilylpent-4-yn-1-ol toluene-p-sulphonate
• 英文别名: 5-(trimethylsilyl)-4-pentynyl-1-tosylate；(5-trimethylsilyl-4-pentyn-1-yl)-4-toluene sulphonate；5-trimethylsilylpent-4-ynyl tosylate；5-trimethylsilylpent-4-yn-1-tosylate；5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；5-(p-toluene-sulfonyloxy)-1-trimethylsilyl-1-pentyne；5-Trimethylsilylpent-4-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 113308-97-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃SSi
• 分子量: 310.489
• InChiKey: IIWQGDYICNNGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trimethylsilylpent-4-yn-1-ol toluene-p-sulphonate 在 lithium bromide 作用下， 以63%的产率得到5-溴戊-1-炔基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  金属促进环化。18. (.omega.-halo-1-alkenyl) 金属衍生物的新型环烷基化反应。合成范围和机制

  摘要：

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）

  DOI：

  10.1021/ja00224a025
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 反应 12.17h， 生成 5-trimethylsilylpent-4-yn-1-ol toluene-p-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  N-烯基氮酮偶极环加成途径为哌啶和吲哚并立兹烷。第8部分。涉及羟胺-炔环化的串联反应的范围

  摘要：

  羟胺-炔环化/ 1,3-偶极环加成的串联序列，为进入4型三环系统提供了有用的入口。本文探讨了此类反应的范围。还报道了26和28型N-羟基吡咯烷的新型级联环化，包括羟胺-炔环化，Cope消除和1，3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00643-6

文献信息

• Discovery and Structure–Activity Relationships of Nociceptin Receptor Partial Agonists That Afford Symptom Ablation in Parkinson’s Disease Models
  作者：Uma Gayathri Kamakolanu、Michael E. Meyer、Dennis Yasuda、Willma E. Polgar、Matteo Marti、Daniela Mercatelli、Clarissa Anna Pisanò、Alberto Brugnoli、Michele Morari、Nurulain T. Zaveri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02134

  日期：2020.3.12

  activity to afford partial agonists with a range of efficacies. Compounds 4, 5, and 9 with agonist efficacies between 25% and 35% significantly attenuated motor deficits in the 6-OHDA-hemilesioned rat model of PD. Further, unlike NOP antagonists, which appear to worsen dyskinesia expression, these NOP partial agonists did not attenuate or worsen dyskinesia expression. The NOP partial agonists and their SAR

  开发了一系列新型的C（3）取代的哌啶基吲哚作为伤害感受肽阿片受体（NOP）部分激动剂，以探索药理学假设，即NOP部分激动剂将提供双重药理作用，以减轻帕金森氏病（PD）的运动症状和左旋多巴的发展引起的运动障碍。围绕C-3取代基的SAR研究了对NOP结合，内在活性和选择性的影响，并表明尽管C（3）取代的吲哚是选择性的，高亲和力的NOP配体，但C-的空间，极性和阳离子性质3个取代基影响内在活性，从而提供具有一定功效的部分激动剂。激动剂效率在25％到35％之间的化合物4、5和9在6-OHDA肥胖大鼠PD模型中显着减轻了运动功能障碍。进一步，与NOP拮抗剂似乎会加剧运动障碍的表达不同，这些NOP部分激动剂不会减弱或加剧运动障碍的表达。此处报道的NOP部分激动剂及其SAR可能有助于开发PD的非多巴胺能治疗。
• Metal promoted cyclization. 18. Novel cyclialkylation reactions of (.omega.-halo-1-alkenyl)metal derivatives. Synthetic scope and mechanism
  作者：Eiichi. Negishi、Larry D. Boardman、Hiroyuki. Sawada、Vahid. Bagheri、A. Timothy. Stoll、James M. Tour、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1021/ja00224a025

  日期：1988.8

  Cyclisation d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M en cyclenes (M=aluminium, zinc, zirconium, ou silicium)

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Sulfonates with Arylzinc Reagents
  作者：Shingo Ito、Yu-ichi Fujiwara、Eiichi Nakamura、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ol901610a

  日期：2009.10.1

  Iron-catalyzed cross-coupling reactions of primary and secondary alkyl sulfonates with arylzinc reagents proceed smoothly in the presence of excess TMEDA and a concomitant magnesium salt. The arylzinc reagents are prepared from the corresponding aryllithium or magnesium reagents with ZnI2. The in situ formation of alkyl iodides and consecutive rapid cross-coupling avoids discrete preparation of the

  在过量TMEDA和伴随的镁盐存在下，伯烷基磺酸盐和仲烷基磺酸盐与芳基锌试剂的铁催化交叉偶联反应可顺利进行。芳基锌试剂由相应的具有ZnI 2的芳基锂或镁试剂制备。烷基碘的原位形成和连续的快速交叉偶联避免了不稳定的仲烷基卤化物的离散制备，并且还实现了高产物选择性。
• Naphthyridine derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Ltd.

  公开号：US05843957A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  Naphthyridine derivative of the formula: ##STR1## wherein Ring A is substituted or unsubstituted pyridine, X is --N(R.sup.2)--CO--(R.sup.2 is H, alkyl, substituted alkyl, etc.), Z is a direct bond, --NH--, C.sub.1 -C.sub.2 alkylene, or --CH.dbd.CH--, Y is alkyl, substituted alkyl, aromatic group or substituted aromatic group, etc., B is alkyl, substituted alkyl, aromatic group or substituted aromatic group, or an acid addition salt thereof, these compounds having acyl-CoA: cholesterol acyl transferase inhibitory activity, and being useful as an agent for prophylaxis or treatment of hyperlipidemia, atherosclerosis, and related diseases thereof.

  Naphthyridine衍生物的化学式为：##STR1## 其中环A是取代或未取代的吡啶，X为--N(R.sup.2)--CO--(R.sup.2为H、烷基、取代烷基等)，Z为直接键、--NH--、C.sub.1 -C.sub.2烷基或--CH.dbd.CH--，Y为烷基、取代烷基、芳香族基或取代芳香族基等，B为烷基、取代烷基、芳香族基或取代芳香族基，或其酸盐加合物，这些化合物具有酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制活性，并可用作预防或治疗高脂血症、动脉粥样硬化及相关疾病的药物。
• Discovery of Novel Dual Mechanism of Action Src Signaling and Tubulin Polymerization Inhibitors (KX2-391 and KX2-361)
  作者：Michael P. Smolinski、Yahao Bu、James Clements、Irwin H. Gelman、Taher Hegab、David L. Cutler、Jane W. S. Fang、Gerald Fetterly、Rudolf Kwan、Allen Barnett、Johnson Y. N. Lau、David G. Hangauer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00164

  日期：2018.6.14

  The discovery of potent, peptide site directed, tyrosine kinase inhibitors has remained an elusive goal. Herein we describe the discovery of two such clinical candidates that inhibit the tyrosine kinase Src. Compound 1 is a phase 3 clinical trial candidate that is likely to provide a first in class topical treatment for actinic keratosis (AK) with good efficacy and dramatically less toxicity compared

  发现有效的肽定点酪氨酸激酶抑制剂仍然是一个难以实现的目标。在本文中，我们描述了两种抑制酪氨酸激酶 Src 的临床候选药物的发现。化合物1是 3 期临床试验候选药物，与现有标准疗法相比，它可能为光化性角化病 (AK) 提供一流的局部治疗，具有良好的疗效和显着更低的毒性。化合物2是一项 1 期临床试验候选药物，可能为恶性胶质母细胞瘤提供一流的治疗，并在动物模型中诱导 30% 的长期肿瘤完全缓解。这些化合物的发现策略反复利用分子建模，以及越来越详细的概念化合物证明的合成和测试，直到得出最终的临床候选药物。随后进行的作用机制 (MOA) 研究表明，微管蛋白聚合抑制是第二个 MOA。