ethyl [2R,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[3-benzyloxy-1,2-(diethylmethylenedioxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)pentanoate | 871514-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [2R,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[3-benzyloxy-1,2-(diethylmethylenedioxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)pentanoate
• CAS: 871514-59-9
• 化学式: C₃₄H₄₆O₁₁
• 分子量: 630.733
• InChiKey: ULTZUTHBILXLHN-YAZLQUIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2R,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[3-benzyloxy-1,2-(diethylmethylenedioxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到ethyl [2R,2(3aS,6aR),3R,4S]-3,4-(diethylmethylenedioxy)-2,5-dihydroxy-2-(tetrahydro-2,2-dimethyl-4-oxofuro[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 203.0h， 生成 ethyl [2R,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[3-benzyloxy-1,2-(diethylmethylenedioxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030