4-bromo-N'-[(chloroacetyl)oxy]benzenecarboximidamide | 111457-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N'-[(chloroacetyl)oxy]benzenecarboximidamide
• 英文别名: [(Z)-[amino-(4-bromophenyl)methylidene]amino] 2-chloroacetate
• CAS: 111457-50-2
• 化学式: C₉H₈BrClN₂O₂
• 分子量: 291.532
• InChiKey: CWNFGOSNGCHJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N'-[(chloroacetyl)oxy]benzenecarboximidamide 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-溴苯基)-5-(氯甲基)-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成，生物学评估和对接研究：新型Ac啶酮1,2,4，恶二唑-1,2,3-三唑杂种

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成并评估了新的a啶酮1,2,4，恶二唑1,2,3-三唑杂合体的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。在各种合成的化合物中，10-（（1-（（3-（4--甲氧基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）吖啶-9-（10 ħ） -酮10b中显示出最有效的抗乙酰胆碱酯酶活性（IC 50  = 11.55  μ米）是一样有效的利凡斯的明。对接结果也与体外结果高度吻合，证实了化合物10b的双重结合抑制活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12609
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-bromo-N'-[(chloroacetyl)oxy]benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成，生物学评估和对接研究：新型Ac啶酮1,2,4，恶二唑-1,2,3-三唑杂种

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成并评估了新的a啶酮1,2,4，恶二唑1,2,3-三唑杂合体的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。在各种合成的化合物中，10-（（1-（（3-（4--甲氧基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）吖啶-9-（10 ħ） -酮10b中显示出最有效的抗乙酰胆碱酯酶活性（IC 50  = 11.55  μ米）是一样有效的利凡斯的明。对接结果也与体外结果高度吻合，证实了化合物10b的双重结合抑制活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12609

文献信息

• Potent, orally active aldose reductase inhibitors related to zopolrestat: surrogates for benzothiazole side chain
  作者：Banavara L. Mylari、Thomas A. Beyer、Pamela J. Scott、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、William J. Zembrowski

  DOI：10.1021/jm00081a006

  日期：1992.2

  broad structure-activity program was undertaken in search of effective surrogates for the key benzothiazole side chain of the potent aldose reductase inhibitor, zopolrestat (1). A structure-driven approach was pursued, which spanned exploration of three areas: (1) 5/6 fused heterocycles such as benzoxazole, benzothiophene, benzofuran, and imidazopyridine; (2) 5-membered heterocycles, including oxadiazole

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1
• Synthesis, in silico and in vitro evaluation of new 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazole derivatives as carbonic anhydrase inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Kaan Kucukoglu、Nagihan Faydali、Dilek Bul、Hayrunnisa Nadaroglu、Belgin Sever、Mehlika Dilek Altıntop、Bahadır Ozturk、Ilkay Guzel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134699

  日期：2023.3

  In this work, new 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles were synthesized efficiently and evaluated for their inhibitory effects on human carbonic anhydrase (hCA) I and II. Most of them were more potent on hCAs than acetazolamide (AAZ). Compounds 10d and 17d were the most potent compounds on hCA I with IC50 values of 0.68 and 0.96 µM, respectively. Compounds 7d, 17d, 10d, and 3d were the most effective

  在这项工作中，高效合成了新的 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，并评估了它们对人碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 的抑制作用。它们中的大多数对 hCAs 比乙酰唑胺 (AAZ) 更有效。化合物10d和17d是对 hCA I 最有效的化合物，IC 50值分别为 0.68 和 0.96 µM。化合物7d、17d、10d和3d是最有效的 hCA II 抑制剂，IC 50值为 0.40、0.40、0.65 和 0.71 µM。分子对接研究表明，化合物10d和17d在 hCA I 的活性位点显示出与 Phe91 的 π-π 堆积相互作用。化合物10d和17d能够在 hCA II 的活性位点与 His94 形成 π-π 堆积相互作用，并与 Phe131 形成 π-阳离子相互作用。两种化合物的烷基氨基对 hCA II 活性位点的关键相互作用都有贡献。根据计算机数据，预测所有化合物都具有良好的口服生物
• Hussein, Ahmad Q., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 163 - 173
  作者：Hussein, Ahmad Q.

  DOI：——

  日期：——
• HUSSEIN AHMAD Q., HETEROCYCLES, 26<!>,(1987) N 1, 163-173
  作者：HUSSEIN AHMAD Q.

  DOI：——

  日期：——