4-amino-2,6-diazido-3,5-dichloropyridine | 35623-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2,6-diazido-3,5-dichloropyridine
• 英文别名: 4-Pyridinamine, 2,6-diazido-3,5-dichloro-；2,6-diazido-3,5-dichloropyridin-4-amine
• CAS: 35623-01-9
• 化学式: C₅H₂Cl₂N₈
• 分子量: 245.03
• InChiKey: IABSTOPUYUSYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,6-diazido-3,5-dichloropyridine 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4-amino-3,5-dichloropyridin-2,6-diyldinitrene
  参考文献：
  名称：

  五联体2,6-二苯并吡啶类化合物的零场分裂参数

  摘要：

  估计两个2，6-二苯甲基吡啶的零场分裂参数为|。D / hc | 9 0.19–0.20 cm -1和| E / hc | line 0.064–0.066 cm -1通过冻结溶液X波段ESR光谱的线形模拟。如此大的比例| 电子/电气| 与两个氮烯单元之间的主导偶极相互作用一致，相对相互作用矢量角约为114°–116°。2,6-二苯甲基吡啶的UB3LYP / 6-31G *计算可预测非常相似的相互作用矢量角。这些结果与对meta观察到的类似结果有很大不同-dinitreno苯。实验零场分裂（zfs）和计算结果表明，2,6-二苯并吡啶类化合物的ESR光谱主要由氮单元上未成对电子（三重单氮烯zfs）之间的单中心相互作用以及苯的相对几何结构决定。由二硝戊吡啶的分子几何结构（相互作用矢量角）引起的单硝烯之间的相互作用。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1106
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-2,6-diazido-3,5-dichloropyridine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4.1.1.3, page 180 - 219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical generation of triplet—triplet nitrene pairs in aromatic diazide crystals
  作者：S. V. Chapyshev、V. F. Lavitskii、A. V. Akimov、E. Ya. Misochko、A. V. Shastin、D. V. Korchagin、G. V. Shilov、S. M. Aldoshin

  DOI：10.1007/s11172-008-0081-0

  日期：2008.3

  The molecular and crystal structures of 4-amino-2,6-diazido-3,5-dichloropyridine and 6-amino-2,4-diazido-1,3,5-triazine, as well as the paramagnetic photolysis products of their crystals at 77 K, were studied using X-ray diffraction analysis and ESR spectroscopy. Triplet nitrenes generated during the photolysis of diazidopyridine form triplet—triplet nitrene pairs, whose ESR spectrum corresponds to the quintet spin state. The high-spin state (S = 2) results from the exchange interaction between two triplet molecules with the zero-field splitting parameters |D| = 1.0280 cm−1 and |E| = 0.0038 cm−1 and the γ angle between two C—N nitrene bonds equal to 133°. This angle is close to an angle of 136.2° between the C-N bonds of two adjacent molecules in the crystal structure. No formation of the triplet—triplet nitrene pairs is observed during the photolysis of crystalline diazidotriazine, whose molecules lie in the parallel planes.

  利用 X 射线衍射分析和 ESR 光谱法研究了 4-氨基-2,6-二叠氮-3,5-二氯吡啶和 6-氨基-2,4-二叠氮-1,3,5-三嗪的分子和晶体结构，以及它们的晶体在 77 K 下的顺磁光解产物。在重氮吡啶的光解过程中生成的三重腈形成三重-三重腈对，其 ESR 光谱与五重自旋态相对应。高自旋态（S = 2）产生于两个三重分子之间的交换相互作用，其零场分裂参数为 |D| = 1.0280 cm-1 和 |E| = 0.0038 cm-1，两个 C-N 腈键之间的 γ 角等于 133°。这个角度接近晶体结构中两个相邻分子的 C-N 键之间的 136.2°夹角。在晶体重氮三嗪的光解过程中，没有观察到三重-三重腈对的形成，其分子位于平行平面上。
• EPR spectroscopy of quintet 4-amino-3,5-dichloropyridine-2,6-diyldinitrene isolated in solid argon
  作者：E. Ya. Misochko、A. V. Akimov、V. F. Lavitskii、S. V. Chapyshev

  DOI：10.1007/s11172-007-0376-6

  日期：2007.12

  An EPR spectrum of solid Ar isolated quintet 4-amino-3,5-dichloropyridin-2,6-diyldinitrene that formed by the photolysis of 4-amino-2,6-diazido-3,5-dichloropyridine at 15 K was recorded. Using computer simulation based on numerical diagonalization of the quintet spin Hamiltonian matrices, it was established that this EPR spectrum corresponds to a quintet spin state with the magnetic parameters g =

  记录了由 4-氨基-2,6-二叠氮基-3,5-二氯吡啶在 15 K 光解形成的固体 Ar 分离的五重体 4-氨基-3,5-二氯吡啶-2,6-diyldinitrene 的 EPR 谱。使用基于五重态自旋哈密顿矩阵的数值对角化的计算机模拟，确定该 EPR 谱对应于具有磁参数 g = 2.0023、|Dq| 的五重态自旋态。= 0.2100 cm−1，和 |Eq| = 0.0560 cm−1。由于实验光谱的高分辨率，五重奏中间体的零场分裂参数被确定为至少 5·10-4 cm-1 的精度。首次计算了外磁场中的精细结构能级以及五元二硝烯的EPR信号位置和强度对外磁场方向的依赖性。这允许对具有主轴内和主轴外取向的五重体分子的所有 EPR 线进行明确分配。
• Photochemical synthesis and properties of quintet pyridyl-2,6-dinitrenes
  作者：S. V. Chapyshev

  DOI：10.1007/s11172-006-0459-9

  日期：2006.9

  structures and properties of quintet pyridyl-2,6-dinitrenes formed by low-temperature photolysis of 2,6-diazidopyridines were studied by ESR and quantum chemical (B3LYP/6-31G*) methods. The synthesized dinitrenes represent a new type of quintet tetraradicals for which the ratio of zero-field splitting parameters is ¦ Eq¦/¦Dq¦ = 1/3. This ratio is characteristic of quintet molecules in which the vector

  采用ESR和量子化学(B3LYP/6-31G*)方法研究了2,6-二叠氮吡啶低温光解形成的五重吡啶基-2,6-二硝烯的结构和性质。合成的二硝烯代表了一种新型的五重四自由基，其零场分裂参数之比为βEqβ/βDqβ=1/3。这个比率是五重体分子的特征，其中两个双基中心之间的矢量角接近 114.5°。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4.1.1.3, page 180 - 219
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DE2139042
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——