(3R,4S)-4-Isopropyl-1-(4-methoxy-phenyl)-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one | 144465-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-Isopropyl-1-(4-methoxy-phenyl)-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-propan-2-yl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidin-2-one
• CAS: 144465-86-1
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃Si
• 分子量: 391.626
• InChiKey: OCXZGKPXTGLAJX-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-imine 、 (-)-trans-2-phenylcyclohexyl <(triisopropylsilyl)oxy>acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3S,4R)-4-Isopropyl-1-(4-methoxy-phenyl)-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one 、 (3R,4S)-4-Isopropyl-1-(4-methoxy-phenyl)-3-triisopropylsilanyloxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合子法制备高对映体纯度的去甲他汀及其类似物的新途径

  摘要：

  通过手性烯醇化物-亚胺环缩合，然后水解，有效地不对称合成3-甲硅烷氧基-β-内酰胺，可以得到具有高对映体纯度的Norstatine及其类似物，即3-氨基-2-羟基链烷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89019-9

文献信息

• New and efficient routes to norstatine and its analogs with high enantiomeric purity by β-Lactam Synthon Method
  作者：Iwao Ojima、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Thierry Brigaud、Mangzhu Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89019-9

  日期：1992.9

  Norstatine and its analogs, i.e., 3-amino-2-hydroxyalkanoic acids, with high enantiomeric purity are obtained through effecient asymmetric synthesis of 3-silyloxy-β-lactams by chiral enolate - imine cyclocondensation, followed by hydrolysis.

  通过手性烯醇化物-亚胺环缩合，然后水解，有效地不对称合成3-甲硅烷氧基-β-内酰胺，可以得到具有高对映体纯度的Norstatine及其类似物，即3-氨基-2-羟基链烷酸。