(3aS,4S,6aR)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-2H-cyclopenta[b]furan | 938436-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-2H-cyclopenta[b]furan
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]-2-methoxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
• CAS: 938436-48-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆S₂
• 分子量: 448.561
• InChiKey: HMZUYZGIVFZJJA-FCPWAJFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-2H-cyclopenta[b]furan 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(3aS,4S,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-4-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-2H-cyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮A及其甲酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了特征为茱莉亚协议的前克拉维酮A的（8 S，12 S）-对映异构体及其甲酯的高度对映选择性合成，该协议用于在低级链中安装（Z）-双键。此程序适用于制备标记的前棒状酮类似物，以用于海洋棒状酮的生物合成研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.003
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-3a,4-dihydro-3H-cyclopenta[b]furan-2(6aH)-one 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2-methoxy-2H-cyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮A及其甲酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了特征为茱莉亚协议的前克拉维酮A的（8 S，12 S）-对映异构体及其甲酯的高度对映选择性合成，该协议用于在低级链中安装（Z）-双键。此程序适用于制备标记的前棒状酮类似物，以用于海洋棒状酮的生物合成研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.003

文献信息

• Enantioselective synthesis of preclavulone A and its methyl ester
  作者：Alessio Porta、Savino Re、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.003

  日期：2007.5

  A highly enantioselective synthesis of the (8S,12S)-enantiomer of preclavulone A and its methyl ester is described featuring the Julia protocol for installing the (Z)-double bond in the lower chain. This procedure is suitable for the preparation of labeled preclavulone analogues for biosynthetic studies on marine clavulones.

  描述了特征为茱莉亚协议的前克拉维酮A的（8 S，12 S）-对映异构体及其甲酯的高度对映选择性合成，该协议用于在低级链中安装（Z）-双键。此程序适用于制备标记的前棒状酮类似物，以用于海洋棒状酮的生物合成研究。