erithro-5-<α-hydroxybenzyl>pyrrolidin-2-one | 111492-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erithro-5-<α-hydroxybenzyl>pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (+/-)-(5S,6R)-5-(α-hydroxybenzyl) pyrrolidin-2-one；5-[Hydroxy(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 111492-57-0；111492-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GHVHGVBQZDQOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erithro-5-<α-hydroxybenzyl>pyrrolidin-2-one 生成 (S)-1-Phenyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazepine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxone®的手性酮催化烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  易于制备带有1-氮杂-7-氧杂双环[3.5.0]癸烷骨架的手性酮1和2及其C 2对称类似物3，并将其评价为手性二环氧乙烷前体，用于烯烃不对称环氧化。带有二苯基立体壁的酮2是无效的，并且选择性很差。使用1和3获得了高达83％ee的良好选择性，这表明羰基和醚氧原子对库仑的排斥作用可作为电子壁而不是空间壁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02204-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzoyl hydroxymethyl) pyrrolidin-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以23%的产率得到erithro-5-<α-hydroxybenzyl>pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Systemes bicycliques azotes. Synthese photochimique de 1-azabicyclo [n.2.0]alcanes fonctionnalises

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90072-9

文献信息

• Ookawa, Atsuhiro; Soai, Kenso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1465 - 1472
  作者：Ookawa, Atsuhiro、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——
• Chiral ketone-catalyzed asymmetric epoxidation of olefins with Oxone®
  作者：Koichiro Matsumoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02204-3

  日期：2002.1

  Chiral ketones 1 and 2 bearing 1-aza-7-oxabicyclo[3.5.0]decane skeleton and their C2-symmetric analogue 3 were readily prepared and evaluated as a chiral dioxirane precursor for asymmetric epoxidation of olefins with Oxone®. The ketone 2, bearing a diphenyl steric wall, was not effective and gave quite poor selectivity. Good selectivity up to 83% ee was obtained using 1 and 3, which suggested that

  易于制备带有1-氮杂-7-氧杂双环[3.5.0]癸烷骨架的手性酮1和2及其C 2对称类似物3，并将其评价为手性二环氧乙烷前体，用于烯烃不对称环氧化。带有二苯基立体壁的酮2是无效的，并且选择性很差。使用1和3获得了高达83％ee的良好选择性，这表明羰基和醚氧原子对库仑的排斥作用可作为电子壁而不是空间壁。
• Systemes bicycliques azotes. Synthese photochimique de 1-azabicyclo [n.2.0]alcanes fonctionnalises
  作者：Laila Ouazzani-Chadi、Jean-Charles Quirion、Yves Troin、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90072-9

  日期：1990.1