(Z)-2-benzamido-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid | 144754-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzamido-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3--2-benzoylamino-acrylsaeure；2-benzoylamino-3-[1]naphthyl-acrylic acid；α-Benzimino-β-(naphthyl-(1))-propionsaeure；2-Benzoylamino-3-[1]naphthyl-acrylsaeure；α-Benzamino-β-(naphthyl-(1))-acrylsaeure；(Z)-2-benzamido-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 144754-21-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: VTUJMBWZQYVSQK-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzamido-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid 在 盐酸 、 (+)-(S)-cationic rhodium complex of "PROPHAROS" 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-(1-萘基)-L-丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Unusual amino acids III. Asymmetric synthesis of 3-arylalanines

  摘要：

  21 (Z)-alpha-N-benzoylamino-beta-arylacrylic acids and their esters were prepared by known procedures and hydrogenated to the corresponding optically active alpha-benzoyl-beta-arylalanine derivatives with optical yields in the range of 82-95% ee using the cationic rhodium complex of ''PROPRAPHOS'' as the chiral catalyst No electronical influences of the substituents at the aryl moiety on the enantioselectivity were observed but a sterical one, proved by X-ray crystallographic analysis and computer-aided modellings. Deacylation of the hydrogenated spezies produced the hydrochlorides of the 3-arylalanines attended by a partial racemisation In this case the hydrogenation of urethane type protected dehydroaminoacid derivatives seems to be the alternative.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86017-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-4-(1-naphthylmethylene)-5(4H)-oxazolone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(Z)-2-benzamido-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Z-α-(N-乙酰氨基)-和Z-α-(N-苯甲酰氨基)-α,β-不饱和酸的实际制备

  摘要：

  摘要 开发了一种有效的两步合成程序，用于从 N-保护的甘氨酸和脂肪族或芳香族醛制备 N-保护的 α,β-不饱和 α-氨基酸及其相应的酯的多种变体。该反应包括将 N 保护的甘氨酸环化为恶唑酮、与醛缩合以及与碱开环。

  DOI：

  10.1080/00397910701265895

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by Bifunctional Thioureas with α‑Trifluoromethyl or Methyl Groups
  作者：Marcos Hernández-Rodríguez、Eddy I. Jiménez、Margarita Cantú-Reyes、Miguel Flores-Ramos、Carlos A. Román-Chavarría、Howard Díaz-Salazar

  DOI：10.1055/a-1892-9911

  日期：2022.10

  The asymmetric ring opening of azlactones via dynamic kinetic resolution (DKR) is investigated by contrasting thioureas incorporating 1-arylethyl substituents against their more acidic trifluoromethylated analogs. All the catalysts under study outperform Takemoto’s thiourea because of the inclusion of an additional chiral center. However, the difference in yield and selectivity between the fluorinated

  通过将含有 1-芳乙基取代基的硫脲与其更具酸性的三氟甲基化类似物进行对比，研究了通过动态动力学拆分 (DKR) 的 azlactones 的不对称开环。由于包含一个额外的手性中心，所有正在研究的催化剂都优于 Takemoto 的硫脲。然而，氟化和非氟化催化剂之间的产率和选择性差异很小。我们通过分析计算的过渡态来解释这一观察结果。我们的研究结果表明，与 1-芳乙基连接的 NH 与苄氧基离子中带负电的氧之间的氢键 (HB) 在 HB 网络中最长，而铵基与同一氧原子之间的 HB 是最短。因此，
• Kikkoji, Biochemische Zeitschrift, 1911, vol. 35, p. 67
  作者：Kikkoji

  DOI：——

  日期：——