1-acetoxy-8-hydroxy-9,10-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene | 86668-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-acetoxy-8-hydroxy-9,10-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene
• 英文别名: rel-(1R,4aS,9aS)-8-Hydroxy-9,10-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracen-1-yl acetate；[(1R,4aS,9aS)-8-hydroxy-9,10-dioxo-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracen-1-yl] acetate
• CAS: 86668-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: BPPAROUEECPSAP-SUHUHFCYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  避免使用强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-8-hydroxy-9,10-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 8,9-dihydroxy-1-acetoxy-10-oxo-1(R*),4,4a(S*),9(R*),9a(R*),10-hexahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-substituted dienes and the silylene protecting group in synthesis. Deoxypillaromycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a020
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-1,3-丁二烯 、 5-羟基对萘醌 以96.8%的产率得到1-acetoxy-8-hydroxy-9,10-dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Nanaomycin A and (±)-Frenolicin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92203-2

文献信息

• The ‘Mikami’-Catalyst in Enantioselective Diels–Alder Reactions of Juglone-Based Dienophiles with Different 1-Oxygenated Dienes: An Investigation on the Substitution Pattern Dependent Regioselectivity
  作者：Jörg Pietruszka、Dietrich Böse、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-0034-1378230

  日期：——

  investigating the substitution pattern depending regioselectivity of enantioselective BINOL-Ti-catalyzed­ Diels–Alder reactions of juglone-based dienophiles with 1-oxygenated dienes is reported. The different influences of residues both on the diene as well as on the dienophiles are investigated giving a detailed picture of their role on the regioselectivity. A mechanistic study investigating the substitution

  摘要 一项机理研究研究了取代模式，该模式取决于对映体选择性的BINOL-Ti催化的基于Juglone的双亲亲烯与1-氧化二烯的Diels-Alder反应的区域选择性。研究了残基对二烯以及对亲二烯物的不同影响，给出了其对区域选择性作用的详细描述。 一项机理研究研究了取代模式，该模式取决于对映体选择性的BINOL-Ti催化的基于Juglone的双亲亲烯与1-氧化二烯的Diels-Alder反应的区域选择性。研究了残基对二烯以及对亲二烯物的不同影响，给出了其对区域选择性作用的详细描述。
• Sulfur-substituted dienes and the silylene protecting group in synthesis. Deoxypillaromycinone
  作者：Barry M. Trost、Charles G. Caldwell、Eigoro Murayama、Denis Heissler

  DOI：10.1021/jo00167a020

  日期：1983.9
• Total Synthesis of (±)-Nanaomycin A and (±)-Frenolicin
  作者：Akitami Ichihara、Makoto Ubukata、Hideaki Oikawa、Kazuo Murakami、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92203-2

  日期：——