2-O-Hexadecylglycerophosphocholin | 80714-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2-O-Hexadecylglycerophosphocholin
• 英文别名: (2-Hexadecoxy-3-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 80714-45-0
• 化学式: C₂₄H₅₂NO₆P
• 分子量: 481.654
• InChiKey: RKKJZVVEVRCBJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  软脂-(羧基-14C)酸 、 2-O-Hexadecylglycerophosphocholin 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(hexadecyloxy)-3-((palmitoyl-1-14C)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Tully, Sarah E.; Cravatt, Benjamin F., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3264 - 3265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘十六烷 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-O-Hexadecylglycerophosphocholin
  参考文献：
  名称：

  胆碱磷脂的合成，III。关于溶血卵磷脂及其醚类似物的合成†

  摘要：

  通过氢解从酰基或烷基取代的甘油苄基醚（1）或（2）磷酸（3）胆碱酯（10），酯（2ab）和醚的外消旋体中进行苄基的水解，分析纯净且均一通过薄层色谱法获得-溶血卵磷脂（2c，4）。关于ř ˚F值和红外光谱中，发现酰基化合物以等同于L-溶血卵磷脂获得从卵磷脂酶促离卵。

  DOI：

  10.1002/jlac.19677090126

文献信息

• Dobner, B.; Nuhn, P.; Elsner, B., Pharmazie, 1984, vol. 39, # 1, p. 69 - 70
  作者：Dobner, B.、Nuhn, P.、Elsner, B.、Kertscher, P.

  DOI：——

  日期：——
• Kertscher; Ostermann, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 1, p. 55 - 56
  作者：Kertscher、Ostermann

  DOI：——

  日期：——
• Tully, Sarah E.; Cravatt, Benjamin F., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3264 - 3265
  作者：Tully, Sarah E.、Cravatt, Benjamin F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen von Cholinphosphatiden, III. Über die Synthese von Lysolecithinen und ihren Ätheranaloga
  作者：Dieter Arnold、Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090126

  日期：1967.12.18

  der Benzylgruppe aus acyl- bzw. alkylsubstituierten Glycerin-benzyläther-(1)- bzw. -(2)-phosphorsäure-(3)-cholinestern (10) wurden analysenreine und dünnschichtchromatographisch einheitliche Racemate von Ester-(2ab) und Äther-Lysolecithinen (2c, 4) erhalten. Die Acylverbindungen erwiesen sich in bezug auf RF-Wert und Infrarotspektrum als identisch mit enzymatisch aus Lecithin ex ovo erhaltenem L-Lysolecithin

  通过氢解从酰基或烷基取代的甘油苄基醚（1）或（2）磷酸（3）胆碱酯（10），酯（2ab）和醚的外消旋体中进行苄基的水解，分析纯净且均一通过薄层色谱法获得-溶血卵磷脂（2c，4）。关于ř ˚F值和红外光谱中，发现酰基化合物以等同于L-溶血卵磷脂获得从卵磷脂酶促离卵。