4-(1H-咪唑-5-基)丁烷-1-胺 | 40546-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(1H-咪唑-5-基)丁烷-1-胺
• 英文名称: 4-(1H-imidazol-4-yl)butan-1-amine
• 英文别名: Imbutamine；4-(4-aminobutyl)imidazole；4(5)-(3-aminobutyl)-1H-imidazole；4-(4-imidazolyl)butylamine；imidazole-4-butanamine；4-(1(3)H-imidazol-4-yl)-butylamine；4(5)-(4-aminobutyl)imidazole；4-(1H-imidazol-5-yl)butan-1-amine
• CAS: 40546-47-2
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• mdl: MFCD18432384
• 分子量: 139.2
• InChiKey: VJSUMPPMFYQOMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-咪唑-5-基)丁烷-1-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-azidobutyl)-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑配体显示出不同的分子特征，可诱导组胺H 4受体亲和力并巧妙地控制H 4 / H 3亚型选择性

  摘要：

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提

  DOI：

  10.1021/jm1013488
• 作为产物：
  描述：

  反式尿刊酸 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 四溴化碳 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 生成 4-(1H-咪唑-5-基)丁烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  The design of potent, selective, non-covalent, peptide thrombin inhibitors utilizing imidazole as a S1 binding element

  摘要：

  Modeling of neutral or mildly basic functional groups in the S1 site of thrombin led to the targeting of imidazole as a S1 binding element and correctly predicted the optimal chain length for connecting this group with the S2 and S3 binding elements. Derivatives of 4-(3-aminopropyl)-imidazole can be selective inhibitors of thrombin demonstrating potent anticoagulant activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00459-x

文献信息

• Pyridyl-alkylaminoethylene compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04013769A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  The compounds are ethylene derivatives which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A compound of this invention is 1-nitro-2-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)methylthio)ethylamino]-2-[2-((3-chlor o-2-pyridyl)methylthio)ethylamino]ethylene.

  这些化合物是乙烯衍生物，是组胺活性的抑制剂，特别是H-2组胺受体的抑制剂。本发明的一种化合物是1-硝基-2-[2-((4-甲基-5-咪唑基)甲硫基)乙基氨基]-2-[2-((3-氯-2-吡啶基)甲硫基)乙基氨基]乙烯。
• Imidazole alkylaminoethylene compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04046907A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  The compounds are ethylene derivatives which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A compound of this invention is 1-nitro-2-methylamino-2-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)methylthio)-ethylamino] ethylene.

  这些化合物是乙烯衍生物，是组织胺活性的抑制剂，特别是H-2组织胺受体的抑制剂。本发明的一种化合物是1-硝基-2-甲基氨基-2-[2-((4-甲基-5-咪唑基)甲硫基)-乙基氨基]乙烯。
• 3-heteroalkyl-2,4.quinzaoline-diones
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0293500A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  A compound is described which is selected from the group consisting of those of the formula: wherein A is a divalent moiety of the formula: or and n is an integer from 2-10, inclusive; R is hydrogen, oxygen or alkyl having from one to four carbon atoms; Z is C or N; and when Z is N, --- is ――― and there is no R substituent, when Z is C and R is oxygen, --- is ―――; and when Z is C and R is alkyl, --- is ――― ; R6 is hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms; R1 and R2 may be the same or different and may be selected from the group consisting of hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkoxy having from one to four carbon atoms, alkyl having from one to four carbon atoms, nitro and amino; wherein Heteroaryl is wherein R3 and R4 may be selected from hydrogen, alkyl having from one to four carbon atoms, or phenyl; and X is CH or N, together with the pharmaceutically acceptable salts thereof as well as a process for producing the same and its use for pharmaceutical processes.

  描述了一种化合物，所选自以下组合中的一种，其化学式为：其中A是化学式的二价基团：或者n为2-10之间的整数；R为氢、氧或具有1-4个碳原子的烷基；Z为C或N；当Z为N时，---为―――且没有R取代基，当Z为C且R为氧时，---为―――；当Z为C且R为烷基时，---为―――；R6为氢或具有1-4个碳原子的烷基；R1和R2可以相同也可以不同，可选自氢、卤素、三氟甲基、具有1-4个碳原子的烷氧基、具有1-4个碳原子的烷基、硝基和氨基；其中Heteroaryl为其中R3和R4可以选择自氢、具有1-4个碳原子的烷基或苯基；X为CH或N，以及其药学上可接受的盐，以及用于生产该化合物的过程及其在制药过程中的应用。
• 3-heteroarylalkyl-4-quinazolinones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04710502A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  Novel 3-heteroarylalkyl-4-quinazolinones which are useful as inhibitors of thromboxane synthetase and/or as antihypertensive agents in the treatment of hypertension and myocardial ischemia.

  新型3-杂环芳基烷基-4-喹唑啉酮，可用作血栓素合酶抑制剂和/或抗高血压药物，用于治疗高血压和心肌缺血。
• Certain thiazoles and oxazoles
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04025527A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  The compounds are N,N'-substituted thioureas, ureas and guanidines which are H-2 histamine receptor inhibitors. Two compounds of this invention are N,N'-bis[2-((4-methyl-5-imidazolyl)methylthio)ethyl]thiourea and N,N'-bis[2-((4-methyl-5-imidazolyl)methylthio)ethyl]-N"-cyanoguanidine.

  这些化合物是N,N'-取代硫脲、尿素和胍胺，它们是H-2组胺受体抑制剂。本发明的两种化合物是N,N'-双[2-((4-甲基-5-咪唑基)甲硫基)乙基]硫脲和N,N'-双[2-((4-甲基-5-咪唑基)甲硫基)乙基]-N"-氰基胍胺。