2-(3-pyridyl)octahydroisoindole-1,3-dione | 1309605-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)octahydroisoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-phthalimide；2-Pyridin-3-yl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 1309605-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: YSWGBGZZGXOQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)octahydroisoindole-1,3-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 84.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以26.1 g的产率得到2-(3-piperidinyl)-2H-hexahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  化合物I及（R）-3-氨基哌啶盐酸盐II、其制备 方法及其在利格列汀合成中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有光学活性的3‑氨基哌啶及其衍生物的制备方法，以及其在二肽基肽酶‑Ⅳ抑制剂利格列汀合成中的应用。所述制备方法中，采用3‑氨基吡啶为原料，通过3‑位氨基保护、催化氢化还原吡啶环、手性试剂拆分得到化合物Ⅰ，进而再脱保护得到(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II。所述应用中，由化合物Ⅰ制备的化合物Ⅲ为合成利格列汀的重要中间体，(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II也可直接合成高纯度的利格列汀。本发明所用原料价格低、市场上容易得到、各步骤单元操作简单、设备要求低、安全性高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN104387315B
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 六氢苯酐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到2-(3-pyridyl)octahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型N-（杂环）邻苯二甲酰亚胺的合成及其体外杀真菌活性

  摘要：

  制备了一系列新颖的邻苯二甲酰亚胺，并测试了其对七种植物病原真菌的体外抗真菌活性：根瘤菌，枯萎镰刀菌。黑星病菌欧文，灰霉病，叶霉病，油菜菌核病狄百瑞，辣椒疫霉，杨树berengeriama。结果表明，具有6-甲基吡啶-2-基结构的那些化合物对辣椒疫霉和灰葡萄孢均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190115