2-(3-pyridyl)octahydroisoindole-1,3-dione | 1309605-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)octahydroisoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-phthalimide；2-Pyridin-3-yl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 1309605-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: YSWGBGZZGXOQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)octahydroisoindole-1,3-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 84.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以26.1 g的产率得到2-(3-piperidinyl)-2H-hexahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  化合物I及（R）-3-氨基哌啶盐酸盐II、其制备 方法及其在利格列汀合成中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有光学活性的3‑氨基哌啶及其衍生物的制备方法，以及其在二肽基肽酶‑Ⅳ抑制剂利格列汀合成中的应用。所述制备方法中，采用3‑氨基吡啶为原料，通过3‑位氨基保护、催化氢化还原吡啶环、手性试剂拆分得到化合物Ⅰ，进而再脱保护得到(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II。所述应用中，由化合物Ⅰ制备的化合物Ⅲ为合成利格列汀的重要中间体，(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II也可直接合成高纯度的利格列汀。本发明所用原料价格低、市场上容易得到、各步骤单元操作简单、设备要求低、安全性高，易于工业化生产。

  公开号：

  CN104387315B
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 六氢苯酐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到2-(3-pyridyl)octahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型N-（杂环）邻苯二甲酰亚胺的合成及其体外杀真菌活性

  摘要：

  制备了一系列新颖的邻苯二甲酰亚胺，并测试了其对七种植物病原真菌的体外抗真菌活性：根瘤菌，枯萎镰刀菌。黑星病菌欧文，灰霉病，叶霉病，油菜菌核病狄百瑞，辣椒疫霉，杨树berengeriama。结果表明，具有6-甲基吡啶-2-基结构的那些化合物对辣椒疫霉和灰葡萄孢均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190115

文献信息

• Synthesis and in vitro Fungicidal Activity of a Series of Novel N-(Heterocycly)phthalimides
  作者：Shurong Ban、Wenbin Chen、Zhen Xi

  DOI：10.1002/cjoc.201190115

  日期：2011.3

  A series of novel phthalimides was prepared and tested for antifungal activity in vitro against seven phytopathogenic fungi:Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum f.sp. cucumerinum Owen., Botrytis cinerea, Fulvia fulva, Sclerotinia sclerotiorum de Bary, Phytophthora capsici, Botryosphaeria berengeriama. The results showed that those compounds holding the structure of 6‐methylpyridin‐2‐yl exhibited

  制备了一系列新颖的邻苯二甲酰亚胺，并测试了其对七种植物病原真菌的体外抗真菌活性：根瘤菌，枯萎镰刀菌。黑星病菌欧文，灰霉病，叶霉病，油菜菌核病狄百瑞，辣椒疫霉，杨树berengeriama。结果表明，具有6-甲基吡啶-2-基结构的那些化合物对辣椒疫霉和灰葡萄孢均表现出良好的活性。
• 化合物I及（R）-3-氨基哌啶盐酸盐II、其制备 方法及其在利格列汀合成中的应用
  申请人：药源药物化学（上海）有限公司

  公开号：CN104387315B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种具有光学活性的3‑氨基哌啶及其衍生物的制备方法，以及其在二肽基肽酶‑Ⅳ抑制剂利格列汀合成中的应用。所述制备方法中，采用3‑氨基吡啶为原料，通过3‑位氨基保护、催化氢化还原吡啶环、手性试剂拆分得到化合物Ⅰ，进而再脱保护得到(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II。所述应用中，由化合物Ⅰ制备的化合物Ⅲ为合成利格列汀的重要中间体，(R)‑3‑氨基哌啶盐酸盐II也可直接合成高纯度的利格列汀。本发明所用原料价格低、市场上容易得到、各步骤单元操作简单、设备要求低、安全性高，易于工业化生产。