benzyl hydroxy(1-(o-tolyl)hept-2-yn-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl hydroxy(1-(o-tolyl)hept-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-hydroxy-N-[1-(2-methylphenyl)hept-2-ynyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: KHUSODBHKZCPSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl hydroxy(1-(o-tolyl)hept-2-yn-1-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 5-butyl-3-o-tolylisoxazole-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双丙铁催化一锅法从炔丙醇和N-保护的羟胺中合成2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  已经设计了通过双金-铁催化合成2，3-二氢异恶唑的简洁的一锅法。该方法基于将双亲核保护的羟胺添加到炔丙醇中，可以一锅法，高度选择性地合成这些杂环（10个实例，产率高达86％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900127
• 作为产物：
  描述：

  1-o-tolylhept-2-yn-1-ol 、 N-(苄羰氧基)羟基胺 在 iron(III) chloride 、 苯磺酰异羟肟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到benzyl hydroxy(1-(o-tolyl)hept-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g

文献信息

• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。
• A Dual Gold-Iron Catalysis for a One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazoles from Propargylic Alcohols and N-Protected Hydroxylamines
  作者：Olivier Debleds、Christophe Dal Zotto、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.200900127

  日期：——

  A concise one-pot route for the synthesis of 2,3-dihydroisoxazoles via a dual gold-iron catalysis has been devised. The method, based on the addition of binucleophilic protected hydroxylamine to propargylic alcohols, enables a one-pot, highly selective synthesis of these heterocycles (10 examples, up to 86% yield).

  已经设计了通过双金-铁催化合成2，3-二氢异恶唑的简洁的一锅法。该方法基于将双亲核保护的羟胺添加到炔丙醇中，可以一锅法，高度选择性地合成这些杂环（10个实例，产率高达86％）。