(S)-N-BOC-N-甲基-1-苯基乙胺 | 173278-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-BOC-N-甲基-1-苯基乙胺
• 英文名称: tert-butyl (S)-methyl(1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: (S)-N-Boc-N-methyl-1-phenylethylamine；tert-butyl N-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 173278-25-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: CXUDNNBYHDTMIU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-BOC-N-甲基-1-苯基乙胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(1,2-dihydro-1,2-dimethyl-3-isoquinolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Schlosser, Manfred; Limat, Dominique, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 49, p. 12342 - 12343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)amino]ruthenium(II) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-BOC-N-甲基-1-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  以甲醇为C1源的胺的选择性单甲基化

  摘要：

  N-单甲基官能团是多种合成和天然化合物中的常见基序。然而，由于由过度甲基化引起的选择性问题，容易获得此类化合物仍然是有机合成中的基本挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种方法，可以使用甲醇作为甲基化剂，对各种结构和功能多样的胺（包括通常存在问题的伯脂肪族伯胺）进行选择性催化单甲基化，这是一种可持续的化学原料。通过使用容易获得的钌催化剂在适当的温度和氢气压力下实现脂肪族胺单甲基化的动力学控制。各种底物（包括与生物有关的分子和药物）被选择性地单甲基化，

  DOI：

  10.1002/anie.201801524

文献信息

• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Photoinduced Nickel-Catalyzed Selective <i>N</i>-Demethylation of Trialkylamines Using C(sp²)–Bromides as HAT Reagents
  作者：Xiao Zhang、Yangyang Shen、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.2c12767

  日期：2023.2.15

  judicious protection of labile functional groups. Herein we report a mild, catalytic approach for the demethylation of trialkylamines by utilizing photoinduced nickel catalysis wherein C(sp2)–bromides serve as hydrogen-atom transfer (HAT) reagents. This method achieves direct demethylation of trialkylamines with wide functional group compatibility, making it highly suitable for late-stage derivatization

  三烷基胺的N-去甲基化是一种有用的转化，但通常需要苛刻的反应条件和逐步程序，以及对不稳定官能团的明智保护。在此，我们报告了一种利用光诱导镍催化进行三烷基胺去甲基化的温和催化方法，其中 C(sp 2 )-溴化物充当氢原子转移 (HAT) 试剂。该方法实现了三烷基胺的直接去甲基化，具有广泛的官能团兼容性，非常适合复杂分子的后期衍生化。机理研究提供的证据表明，通过光诱导的 Ni-C(sp 2 ) 键均裂产生的 C(sp 2 ) 自由基参与了从三烷基胺中夺取氢原子。利用 C(sp 2 )–溴化物的空间控制，我们的 HAT 方法在苄基取代胺存在的情况下以优异的位点选择性实现了脱甲基化，这与提供脱苄基产物的经典方法的选择性相补充。