D,L-[4'-2H]phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-[4'-2H]phenylalanine
• 英文别名: 2-Amino-3-(4-deuteriophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 166.184
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯丙氨酸 在 Lindlar's catalyst 氘 作用下， 以70%的产率得到D,L-[4'-2H]phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Evidence for an NIH Shift as the Origin of the Apparently Anomalous Distribution of Deuterium in Estragole from Artemisia dracunculus

  摘要：

  Feeding experiments of [2-H-2]- and [4'-H-2]phenylalanine in Artemisia dracunculus validate the hypothesis that the marked difference in deuterium content at the natural abundance level between the aromatic carbons of estragole (1) is due to an NIH shift during the hydroxylation of the benzene ring.

  DOI：

  10.1021/np990457q

文献信息

• Whole-cell-catalyzed hydrogenation/deuteration of aryl halides with a genetically repurposed photodehalogenase
  作者：Yu Fu、Xiaohong Liu、Yan Xia、Xuzhen Guo、Juan Guo、Junshuai Zhang、Weining Zhao、Yuzhou Wu、Jiangyun Wang、Fangrui Zhong

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.03.006

  日期：2023.7

  entirely unnatural catalytic mechanism and exhibits marked substrate generality. Taking advantage of the biorthogonality of RPDase and the genetic code expansion method, we further demonstrated the first whole-cell photobiocatalysis using recombinant Escherichia coli cells that express RPDase. Our results show that artificial enzymes bearing a synthetic organophotocatalyst is promising to generate a non-natural

  具有新颖反应活性的人工酶对于扩展生物催化的库以实现可持续合成是非常理想的。为此，嵌入合成化学中著名的光氧化还原催化剂的人造光酶可以利用光能来触发非生物底物的电子转移转化。在此，我们证明，一种名为还原性光脱卤酶（RPDase）的黄色荧光蛋白编码的二苯甲酮光催化剂可以有效地介导芳基的生物催化加氢脱卤和氘代脱卤。卤化物。与为特定底物的生物修复而进化的天然金属辅因子依赖性脱卤酶不同，这种无金属光酶通过完全非自然的催化机制与甲酸盐结合起作用，并表现出明显的底物通用性。利用RPDase的双正交性和遗传密码扩展方法，我们进一步证明了使用表达RPDase的大肠杆菌细胞的全细胞光生物催化作用。我们的结果表明，带有合成有机光催化剂的人工酶有望为有价值的非生物反应产生非自然代谢。
• Evidence for an NIH Shift as the Origin of the Apparently Anomalous Distribution of Deuterium in Estragole from <i>Artemisia dracunculus</i>
  作者：Paolo Manitto、Diego Monti、Giovanna Speranza

  DOI：10.1021/np990457q

  日期：2000.5.1

  Feeding experiments of [2-H-2]- and [4'-H-2]phenylalanine in Artemisia dracunculus validate the hypothesis that the marked difference in deuterium content at the natural abundance level between the aromatic carbons of estragole (1) is due to an NIH shift during the hydroxylation of the benzene ring.