2-(pent-4‘-en-1‘-yl)benzaldehyde | 70576-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pent-4‘-en-1‘-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(pent-4-enyl)benzaldehyde；2-Pent-4-enylbenzaldehyde
• CAS: 70576-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: NKFMUYUAWMHHBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4‘-en-1‘-yl)benzaldehyde 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(pent-4′-en-1′-yl)-2-(2″,2″,3″,3″-tetramethyl-4″-nitrocyclobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1-芳基-2-硝基乙烯和烯烃的分子间[2 + 2]光环加成反应。

  摘要：

  尽管环丁烷很重要，但在不存在催化剂的情况下，可用可见光进行的直接[2 + 2]光环加成反应并不多。一个显着的例外是1-芳基-2-硝基乙烯与烯烃的反应，该反应可以在波长为λ= 419 nm或λ= 424 nm的CH2Cl2中作为溶剂进行。在本研究中，发现总共有15个1-芳基-2-硝基乙烯与[2 + 2]与2，3-二甲基-2-丁烯（28-86％的收率）和一组12个烯烃进行光环加成反应。研究了它们在光环加成过程中对1-苯基-2-硝基乙烯的收率（37-88％）。所有的机理结果均与三重反应途径和1，4-双自由基的中间体一致。

  DOI：

  10.1039/c9ob01146c
• 作为产物：
  描述：

  (5-Hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-ylmethyl)-trimethyl-ammonium; iodide 以 水 为溶剂， 生成 2-(pent-4‘-en-1‘-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tietze,L.-F. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantio‐ and Diastereoselective, Lewis Base Catalyzed, Cascade Sulfenoacetalization of Alkenyl Aldehydes
  作者：Anastassia Matviitsuk、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/anie.201906535

  日期：2019.9.2

  catalytic, enantio-, and diastereoselective formation of sulfenyl acetals bearing multiple stereogenic centers is reported. Alkenyl aldehydes undergo a chiral thiiranium ion initiated cascade starting with intramolecular capture by a formyl group and termination by capture with HFIP solvent. This method provides a one-pot synthesis of dihydropyran and 1,3-disubstituted isochroman acetals in good to excellent

  据报道，带有多个立体中心的亚硫基乙缩醛催化，对映体和非对映体选择性形成。烯基醛经历手性噻吩鎓离子引发的级联反应，首先通过甲酰基进行分子内捕获，然后通过用HFIP溶剂捕获而终止。该方法可以一锅法合成二氢吡喃和1,3-二取代的异苯并二氢吡喃缩醛，收率好至极好，非对映异构体含量高（高达> 99：1 dr），对映体控制（高达99：1 er）。
• Watson, Iain D. G.; Ritter, Stefanie; Toste, F. Dean, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2056 - 2057
  作者：Watson, Iain D. G.、Ritter, Stefanie、Toste, F. Dean

  DOI：——

  日期：——
• Coulter, Matthew M.; Dornan, Peter K.; Dong, Vy M., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6932 - 6933
  作者：Coulter, Matthew M.、Dornan, Peter K.、Dong, Vy M.

  DOI：——

  日期：——