5,8-dibromo-2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1449490-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dibromo-2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• CAS: 1449490-09-8
• 化学式: C₂₄H₂₁Br₂NO₂
• 分子量: 515.244
• InChiKey: JFLPROWJSDIFQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,8-Bis[8-bromo-2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-5-yl]-2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of hexameric naphthylene macrocycles with dicarboxylic imide appendages

  摘要：

  A series of macrocyclic compounds, [6]cyclo-2,7-naphthylenes ([6]CNAP), composed of six naphthylene units are synthesized through a [3+3] convergent route in good to moderate yields. The synthesis method allowed for the introduction of dicarboxylic imide moieties to the naphthylene units. Crystallographic analysis of a derivative possessing four imide groups showed a trimeric columnar assembly with an alignment of nanometer-sized macrocyclic pores. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.025
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 5,8-dibromo-2-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于萘二酰亚胺的共轭大环材料及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类基于萘二酰亚胺的共轭大环材料及其制备方法。该类材料结构通式见式Ⅰ）或式Ⅱ），其中，式Ⅰ）所示的萘二酰亚胺与菲单元构成的环状分子的基本组成单元数n为2、3和4，式Ⅱ）所示的萘二酰亚胺与苯单元构成的环状分子的基本组成单元数m为3、4和5，R1选自直链或支链烷基，R 2选自芳烃或直链或支链烷基。本发明共轭大环化合物以1,8‑萘二酸酐为起始原料，通过Suzuki偶联制备得到；本发明制备方法简单，可通过调控共轭大环中萘二酰亚胺单元个数，调控分子的HOMO和LUMO能级；因其分子内纳米孔大小可调控，可与不同客体分子进行超分子组装，在气体分离等领域有良好的应用前景。

  公开号：

  CN114656474B

文献信息

• Synthesis of Highly Twisted, Nonplanar Aromatic Macrocycles Enabled by an Axially Chiral 4,5-Diphenylphenanthrene Building Block
  作者：Yuanming Li、Akiko Yagi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.9b13549

  日期：2020.2.12

  The synthesis, structures, and properties of highly twisted, nonplanar aromatic macrocycles are described. These macrocycles with an approximately 90° twist angle were synthesized by an effective synthetic approach through a quadruple Suzuki-Miyaura coupling of 4,5-bisarylphenanthrene as a novel axially chiral nonplanar building block. By varying the cross-coupling partner as the spacer, a family of

  描述了高度扭曲的非平面芳香大环的合成、结构和性质。这些扭转角约为 90° 的大环化合物是通过一种有效的合成方法通过 4,5-双芳基菲的四重 Suzuki-Miyaura 偶联合成的，作为一种新型的轴向手性非平面结构单元。通过改变作为间隔物的交叉偶联伙伴，合成了一系列扭曲的大环，从而可以系统地研究间隔物对大环形状和光物理特性的影响。例如，一种独特的大环聚集诱导发射 (AIE) 发射器很容易合成，其具有双四苯基乙烯单元作为间隔物。此外，由于其构象受限的扭曲结构，3,6-二取代-1，8-萘二甲酰亚胺掺入的大环显示出显着的溶剂化荧光显色性和高荧光量子产率。这些大环化合物优异的构象稳定性进一步实现了完整的对映体拆分和表征。大环的外消旋势垒通过实验确定并得到 DFT 计算的支持。
• 一种基于萘酰亚胺的有机化合物及其应用
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN114507219A

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供一种基于萘酰亚胺的有机化合物及其应用，本发明所述的基于萘酰亚胺的有机化合物表现出良好的发光特性，可以使得使用其的有机电致发光器件具有较低的驱动电压，较高的发光效率，具有TADF发光特性的化合物可以作为热活化延迟荧光发光材料，实现高内量子效率。
• CN115850234
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——