4-溴-3-甲基-5-苯基-1,2-恶唑 | 31301-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-3-甲基-5-苯基-1,2-恶唑
• 中文别名: 3-甲基-4-溴-5-苯基异噁唑
• 英文名称: 4-bromo-3-methyl-5- phenylisoxazole
• 英文别名: 4-Bromo-3-methyl-5-phenylisoxazole；4-bromo-3-methyl-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 31301-50-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: CRZPMYDRPGDHQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-甲基-5-苯基-1,2-恶唑 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到3-benzoyl-4-methyl-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-烷基-和3-芳基-异恶唑与四氮化四硫五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）的反应：4-取代的3-酰基和3-芳基-1,2的完全区域选择性形成，5-噻二唑及其形成机理

  摘要：

  3-烷基-5a-f，3-芳基-5g-m，3-酰基酰胺基-5n，p，3-苯甲酰胺基-5o和3-芳基氨基-5q -5-烷基-和-5-芳基-异恶唑的反应四氮化四锑五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）在90°C的甲苯中至回流温度，得到13-61％的3-酰基-6a-c，e，n-q和3-芳酰基-4-取代的1,2,5-噻二唑6d，f-m产生为单一异构体。3,4-二甲基-5s，5v，4-乙基-3-甲基-5t -5-烷基-和/或5-芳基-异恶唑在相同条件下的相同反应得到3-（1-乙酰基-1-氯乙基）-8a，3-（1-苯甲酰基-1-氯丙基）-8b，3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-8d或3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-4-甲基- 1,2,5-噻二唑8c是一种新型的1,2,5-噻二唑衍生物。另外，在相同条件下，与具有供电子取代基例如甲基，4-甲基苯基和4-甲氧基苯基的5-芳基-4-溴异恶唑（5，w，y，z）在相同条件下反应，得到3-芳酰基。

  DOI：

  10.1039/a802408a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基噁唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-溴-3-甲基-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过 2-酰基-3-异恶唑基吲哚的还原环转化制备高度取代的 β-咔啉的新方法

  摘要：

  我们已经制定出一种新方法来处理具有药用价值的 1,3,4-三取代 β-咔啉。我们使用 2-酰基吲哚作为中心构建块，它很容易从吲哚-2-Weinreb 酰胺中获得。在 C-3 处溴化，然后 Suzuki-Miyaura 与异恶唑-4-硼酸酯交叉偶联得到 2-酰基-3-异恶唑基吲哚。β-咔啉的闭环是通过在 Cs2CO3 存在下催化氢化时的还原环转化来实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000230

文献信息

• A novel and convenient synthesis of 5-aryl-4-bromo-3-carboxyisoxazoles: useful intermediates for the solid-phase synthesis of 4,5-diarylisoxazoles
  作者：Jeffrey J. Letourneau、Christopher Riviello、Michael H.J. Ohlmeyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.040

  日期：2007.3

  A novel synthesis of 5-aryl-4-bromo-3-carboxyisoxazoles employing a [3+2] cycloaddition of a nitrile N-oxide with 2-aryl-1-bromoalkynes as the key step is described. The utility of these 5-aryl-4-bromo-3-carboxyisoxazoles in the solid-phase synthesis of 4,5-diarylisoxazoles is demonstrated.

  描述了一种新的5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑的合成方法，该方法利用腈基N-氧化物的[3 + 2]环加成与2-芳基-1-溴炔烃作为关键步骤。证明了这些5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑在4，5-二芳基异恶唑的固相合成中的实用性。
• Isomerizable (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes employing TMSCl–NCS in chlorinative cyclization for the direct synthesis of 4-chloroisoxazoles
  作者：Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c6ra09396e

  日期：——

  synthesized in moderate to excellent yields from (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes via chlorinative cyclization. The synthesis employs the combination of N-chlorosuccinimide (NCS) and chlorotrimethylsilane (TMSCl) in nitromethane solvent where chlorine (Cl2) and hydrochloric acid (HCl) are generated in situ. In addition, the current protocol is applicable to the synthesis of 4-bromo- and 4-iodoisoxazoles when

  第一次，通过氯化环化反应，由（E / Z）-炔基-O-甲基肟直接以中等至优异的产率直接合成了4-氯异恶唑。该合成方法是在硝基甲烷溶剂中结合使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和三甲基氯硅烷（TMSCl），在其中原位生成氯（Cl 2）和盐酸（HCl）。此外，当N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N分别使用-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS。从制备炔基-O-甲基肟的步骤开始，由于（E）-异构体可在该条件下异构化和环化，因此本方法可提高制备4-卤代恶唑的总效率。
• Imidazopyridazine Compounds
  申请人：Barbosa Heather Janelle

  公开号：US20080113978A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present invention relates to novel substituted imidazo[1,2-b]pyridazine compounds of Formula (I): pharmaceutical compositions thereof, and the use such compounds as corticotropin releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists in the treatment of psychiatric disorders and neurological diseases.

  本发明涉及一种新的取代咪唑[1,2-b]吡嗪化合物(I)，其药物组成物以及将这些化合物作为促肾上腺皮质激素释放因子1(CRF1)受体拮抗剂用于治疗精神障碍和神经系统疾病的用途。
• Imidazopyridazine compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07612067B2

  公开（公告）日：2009-11-03

  The present invention relates to novel substituted imidazo[1,2-b]pyridazine compounds of Formula (I): pharmaceutical compositions thereof, and the use such compounds as corticotropin releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists in the treatment of psychiatric disorders and neurological diseases.

  本发明涉及新型的取代咪唑[1,2-b]吡啶嗪化合物（I），其制药组合物以及将此类化合物用作促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体拮抗剂治疗精神障碍和神经疾病。
• Substituted 2,3-Dihydrobenzofuranyl Compounds And Uses Thereof
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20160221994A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention generally relates to substituted 2,3-dihydrobenzofuranyl compounds, and more particularly to a compound represented by Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in the treatment of cancer (e.g., mantle cell lymphoma), and other diseases and disorders.

  本发明通常涉及取代的2,3-二氢苯并呋喃基化合物，更具体地涉及由结构式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐，在此变量的定义和描述中。本发明还包括合成和使用结构式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或组合物，例如在治疗癌症（例如曼托细胞淋巴瘤）和其他疾病和障碍中。