6-(4-tert-butylphenyl)nicotinonitrile | 1268140-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-tert-butylphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 6-(4-Tert-butylphenyl)pyridine-3-carbonitrile；6-(4-tert-butylphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1268140-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: AWPJMIQUTCBORO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(4-tert-butylphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Metabolically Stable tert-Butyl Replacement

  摘要：

  Susceptibility to metabolism is a common issue with the tert-butyl group on compounds of medicinal interest. We demonstrate an approach of removing all the fully sp(3) C-Hs from a tert-butyl group: replacing some C-Hs with C-Fs and increasing the s-character of the remaining C-Hs. This approach gave a trifluoromethylcyclopropyl group, which increased metabolic stability. Trifluoromethylcyclopropyl-containing analogues had consistently higher metabolic stability in vitro and in vivo compared to their tert-butyl-containing counterparts.

  DOI：

  10.1021/ml400045j

文献信息

• Room-temperature palladium-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of arylboric acid with aryl chlorides
  作者：Dan Wang、Hong-Guan Chen、Xin-Chuan Tian、Xiao-Xia Liang、Feng-Zhen Chen、Feng Gao

  DOI：10.1039/c5ra19790b

  日期：——

  An efficient room-temperature Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl-boronic acids with aryl chlorides is communicated here. The Pd(OAc)2/NiXantphos catalyst system enables the coupling reaction at room temperature in good to excellent yields (average yield >90%).

  本文介绍了一种有效的室温钯催化的Suzuki-Miyaura芳基硼酸与芳基氯化物的交叉偶联反应。Pd（OAc）2 / NiXantphos催化剂体系能够在室温下以良好至优异的收率（平均收率> 90％）进行偶联反应。